Reaction of 2-naphthol with substituted benzenediazonium salts in [bmim][BF4]

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F07%3A00005756" target="_blank" >RIV/00216275:25310/07:00005756 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Reaction of 2-naphthol with substituted benzenediazonium salts in [bmim][BF4]

Original language description

Diazo-coupling reaction of 4-substituted benzenediazonium tetrafluoroborates with 2-naphthol in [bmim][BF4] has been studied in the presence of triethylamine (B) and triethylammonium tetrafluoroborate (BH) (1:1) under the conditions of pseudo-first-orderreaction at 25 C. It was found that the observed rate constant (kobs) of the diazocoupling reaction increases linearly with increasing concentration of triethylamine. On the basis of kinetic isotope effect measured with 1-deuterio-2-naphthol (kH/kD = 1), it was shown that the linear increase in kobs vs. [B] is not due to general base catalysis, and the rate-limiting step is, like in molecular solvents, the formation of Wheland tetrahedral intermediate. This fact was also confirmed by the value of the reaction constant rho = 1.2.

Czech name

Reakce 2-naftolu se substituovanými benzendiazoniovými solemi v [bmim][BF4]

Czech description

Byla studována azokopulační reakce 4-substituovaných benzenediazonium-tetrafluoroborátů s 2-naftolem v [bmim][BF4] za přitomnosti triethylaminu (B) a triethylamonium tetrafluoroborátu (BH) (1:1) a za podmínek pseudoprvního řádu při 25 C. Bylo zjištěno, že pozorovaná rychlostní konstanta (kobs) azokopulace roste lineárně s rostoucí koncentrací triethylaminu. Na základě kinetického isotopového efektu měřeného u 1-deuterio-2-naftolu (kH/kD = 1), bylo zjištěno, že lineární nárůst kobs vs. [B] nepřísluší obecné bazické katalýze, a rychlost určující krok je podobně jako v jiných rozpouštědlech tvorba Whelandova tetrahedrálního intermediátu. Tento fakt byl také potvrzen hodnotou reakční konstanty rho = 1.2.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/GA104%2F03%2F0393" target="_blank" >GA104/03/0393: Synthesis of some azo dyes in ionic liquids</a><br>

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Dyes and Pigments

ISSN

0143-7208

e-ISSN

—

Volume of the periodical

73

Issue of the periodical within the volume

3

Country of publishing house

GB - UNITED KINGDOM

Number of pages

6

Pages from-to

326-331

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—