New method of preparation of 5-aryldiazenyl-2,1,3-boroxazines
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F05%3A00002989" target="_blank" >RIV/00216275:25310/05:00002989 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
angličtina
Original language name
New method of preparation of 5-aryldiazenyl-2,1,3-boroxazines
Original language description
Preparation of some pyridazinium salts using azo coupling reaction of enaminones with 4-subst. benzenediazonium tetrafluoroborates was published in paper1. 4-Subst. benzenediazonium hexa-fluorophosphates2 gave also pyridazinium salts even at higher yields under analogous reaction conditions. In order to synthesize these salts with different anions, we prepared 4-methoxy-benzenediazonium tetraphenylborane. Azo coupling reaction of this diazonium salt with 1-phenyl-3-methylaminobut-2-en-1-one gave compound 1 as the major product. The structure of prepared boroxazine 1 was studied using X-ray diffraction and multinuclear magnetic resonance At present, we are studying reaction mechanism of boroxazine heterocycles formation.
Czech name
Nová cesta přípravy 5-aryldiazenyl-2,1,3-boroxazinů
Czech description
V práci1 byla publikována příprava pyridaziniových solí azokopulační reakcí enaminonů se -subst.benzendiazonium-tetrafluoorboráty. Analogií jsou reakce se 4-subst.benzendiazonium-hexafluorofosfáty,2 které poskytují rovněž pyridaziniové soli, avšak ve vyšších výtěžcích. Ve snaze o přípravu těchto solí s různými anionty jsme připravili i 4-methoxybenzendiazonium-tetrafenylborát. Azokopulační reakcí této diazoniové soli s 1-fenyl-3-methylaminobut-2-en-1-onem však vzniká jako majoritní složka produkt 1. Struktura připravených boroxazinů byla zkoumána pomocí multinukleární magnetické rezonance a rentgenostrukturní analýzy. V současné době se zabýváme i otázkou mechanismu vzniku těchto boroxazinovým heterocyklů.
Classification
Type
D - Article in proceedings
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
<a href="/en/project/GA203%2F03%2F0356" target="_blank" >GA203/03/0356: Tautomerism and hydrogen bonding in beta-eneminone derivatives. Multinuclear and X-ray study</a><br>
Continuities
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Others
Publication year
2005
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Article name in the collection
14th European Symposium on Organic Chemistry
ISBN
952-10-2553-0
ISSN
—
e-ISSN
—
Number of pages
1
Pages from-to
173
Publisher name
University of Helsinki
Place of publication
Helsinky (Finland)
Event location
Helsinki
Event date
Jul 4, 2005
Type of event by nationality
EUR - Evropská akce
UT code for WoS article
—