Structure of Azo Coupling Products from N-Alkylenaminones Derived from Acetylacetone and Benzoylacetone in Solid Phase and in Solution

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F07%3A00005758" target="_blank" >RIV/00216275:25310/07:00005758 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Structure of Azo Coupling Products from N-Alkylenaminones Derived from Acetylacetone and Benzoylacetone in Solid Phase and in Solution

Original language description

A series of azo coupling products have been prepared by reaction of substituted benzenediazonium tetrafluoroborates with N-alkyl 4-aminopent-3-en-2-ones or 3-amino-1-phenylbut-2-en-1-ones. The structure and tautomerism of the reaction products were studied by means of single-crystal X-ray study and by NMR spectroscopy in deuteriochloroform solution. The azo coupling products obtained from 4-methylaminopent-3-en-2-ones (3a?i) exist in CDCl3 solution as E/Z isomer mixtures with the Z isomer strongly predominating. The major isomer is a mixture of enamino?azo and imino?hydrazo tautomers with the former predominating. The proportion of the azo form depends on substitution of the benzene ring of the diazonium salt and decreases in the order of MeO > Me > Br> NO2. The position of tautomeric equilibrium is practically unaffected by switching from 4-methylaminopent-3-en-2-ones to 3-methylamino-1-phenylbut-2-en-1-ones. In the solid phase, the azo form always predominates; substitution of diazo

Czech name

Struktura azokopulovaných N-alkyl enaminonů odvozených od acetylacetonu a benzoylacetonu v pevné fázi a v roztoku

Czech description

Reakcí substituovaných benzendiazonium-tetrafluoroborátů s N-alkyl 4-aminopent-3-en-2-ony resp. 3-amino-1-fenylbut-2-en-1-ony byla připravena řada produktů azokopulace. Struktura a tautomerie reakčních produktů byla studována pomocí single crystal X-raystudy a pomocí NMR spektroskopie v roztoku deuteriochloroformu. Produkty azokopulace na 4-methylaminopent-3-en-2-ony (3a?i) existují v roztoku CDCl3 jako směs E/Z izomerů, kde izomer Z silně převažuje. Majoritní izomer je směsí enamino-azo a imino-hydrazo tautomerů, kde prvně jmenovaný převažuje. Obsah azoformy závisí na substituci benzenového jádra diazoniové soli a klesá v pořadí OMe > Me > Br > NO2. Přechod od 4-methylaminopent-3-en-2-onů k 3-methylamino-1-phenylbut-2-en-1-onům nemá na polohu tautomerní rovnováhy prakticky žádný vliv. V pevné fázi vždy převažuje azoforma, substituenty na diazoniové soli a na dusíku N3 nemají na polohu tautomerní rovnováhy významný vliv. Produkty azokopulace vždy existují ve formě jediného izomeru Z.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/GA203%2F07%2F0469" target="_blank" >GA203/07/0469: Utilisation of polarised ethylenes in synthesis of heterocycles and host-guest complexes</a><br>

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

New Journal of Chemistry

ISSN

1144-0546

e-ISSN

—

Volume of the periodical

31

Issue of the periodical within the volume

3

Country of publishing house

GB - UNITED KINGDOM

Number of pages

10

Pages from-to

429-438

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—