Synthesis and Structure of Some Azo Coupled Cyclic beta-Enaminones
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F07%3A00006564" target="_blank" >RIV/00216275:25310/07:00006564 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
angličtina
Original language name
Synthesis and Structure of Some Azo Coupled Cyclic beta-Enaminones
Original language description
The reaction of 3-phenylaminocyclopent-2-en-1-one with 4-methyl, 4-methoxy and 4-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborates was used to prepare the azo coupling products 3a-c. It was found out that these compounds are present in both CDCl3 solution and solid phase practically exclusively as (E)-3-phenylamino-2-(4-subst.phenyldiazenyl)cyclopent-2-en-1-ones with N?H???N intramolecular hydrogen bond. The substitution of the phenyl residue of the diazonium salt has no effect on the position of the tautomericequilibrium. On the other hand, the compounds 4a,b formed by the reaction of 3-phenylamino-1H-inden-1-one with 4-methylbenzene- or benzenediazonium tetrafluoroborates exist in CDCl3 solution and in solid phase as hydrazone compounds. In the solution they occur as a mixture of three forms, out of which two were identified as E/Z isomers with different types of hydrogen bonds. Compound 5 formed by the reaction of 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one with 4-methoxybenzenediazonium tetra
Czech name
Příprava a struktura některých azokopulovaných cyklických beta-enaminonů
Czech description
Reakcí 3-fenylaminocyklopent-2-en-1-onu s 4-methyl, 4-methoxy a 4-chlorbenzendiazonium-tetrafluorboráty byly připraveny azokopulační produkty 3a-c. Bylo zjištěno, že tyto sloučeniny existují jak v roztoku CDCl3, tak i v pevné fázi prakticky jako (E)-3-fenylamino-2-(4-subst.fenyldiazenyl)cyklopent-2-en-1-ony s N?H???N intramolekulární vodíkovou vazbou. Substituce na diazoniové soli nemá vliv na polohu tautomerní rovnováhy. Sloučeniny 4a,b vzniklé reakcí 3-fenylamino-1H-inden-1-onu s 4-methylbenzen nebo benzendiazonium-tetrafluorborátem jsou v roztoku CDCl3 i v pevné fázi jako hydrazosloučeniny. V roztoku tvoří tři formy, z nichž dvě byly identifikovány jako E/Z izomery lišící se typem vodíkových vazeb. Sloučenina 5 vzniklá reakcí 3-amino-5,5-dimethylcyklohex-2-en-1-onu s 4-methoxybenzendiazonium-tetrafluorborátu byla převedena na stabilní hydrochlorid 5?HCl stáním v chloroformu; tento produkt vykazuje vysoký stupeň delokalizace kladného náboje. Její struktura byla studována X-ray.
Classification
Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
—
Continuities
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Others
Publication year
2007
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Name of the periodical
Magnetic Resonance in Chemistry
ISSN
0749-1581
e-ISSN
—
Volume of the periodical
45
Issue of the periodical within the volume
4
Country of publishing house
GB - UNITED KINGDOM
Number of pages
10
Pages from-to
330-339
UT code for WoS article
—
EID of the result in the Scopus database
—