Property Tuning in Charge-Transfer Chromophores by Systematic Modulation of the Spacer between Donor and Acceptor

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F07%3A00006064" target="_blank" >RIV/00216275:25310/07:00006064 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Property Tuning in Charge-Transfer Chromophores by Systematic Modulation of the Spacer between Donor and Acceptor

Original language description

A series of donor?acceptor chromophores was prepared in which the spacer separating 4-dimethylanilino (DMA) donor and C(CN)2 acceptor moieties is systematically varied. All of the new push?pull systems, except 4b, are thermally stable molecules. In series a, the DMA rings are directly attached to the central spacer, whereas in series b additional acetylene moieties are inserted. X-ray crystal structures were obtained for seven of the new, intensely colored target compounds. In series a, the DMA rings are sterically forced out of the mean plane of the residual p system, whereas the entire conjugated p system in series b is nearly planar. Support for strong donor?acceptor interactions was obtained through evaluation of the quinoid character of the DMA ring and by NMR and IR spectroscopy. The UV/Vis spectra feature bathochromically shifted, intense charge-transfer bands, with the lowest energy transitions and the smallest optical gap being measured for the two-dimensionally extended chrom

Czech name

Modulace vlastností CT chromoforů systematickou změnou spaceru mezi donorem a akceptorem

Czech description

Byla připravena série D-A chromoforů ve kterých byl systematicky obměňován spacer mezi DMA donory a CN akceptory. Všechny nové pusch-pull systémy jsou termálně stabilní kromě chromoforu 4b. V sérii a jsou DMA akceptory přímo navázány na centrální spacer,zatímco v sérii b jsou DMA donory odděleny dalším acetylenovým spacerem. X-ray krystalové struktury byly získány pro sedm nových, intenzivně barevných cílových sloučenin. V serii a jsou DMA kruhy vytočeny z roviny zbytku p-systému, zatímco celý konjuogvaný systém v sérii b je téměř planární. Silná D-A interakce byla zkoumána pomocí chinoidního charakteru DMA kruhů a pomocí IR a NMR spektroskopie. UV/Vis spektra vykazovala intenzivní bathochromě posunuté CT pásy, kdy nejnižší energetické přechody a optické mezery byly naměřeny pro dvoudimenzionální chromofory 6a a 6b. Redox chování připravených push-pull molekul bylo sledováno pomocí cyklické voltametrie (CV) a diferenční pulsní voltametri (DPV). V sérii 1b, 2b, 4b a 5b kdy je centrální

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Chemistry - A European Journal

ISSN

0947-6539

e-ISSN

—

Volume of the periodical

—

Issue of the periodical within the volume

13

Country of publishing house

DE - GERMANY

Number of pages

10

Pages from-to

5378-5387

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—