2,2'-dibromo-1,1'-biindane: preparation, reactions and theoretical study.

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F05%3A00013978" target="_blank" >RIV/60461373:22310/05:00013978 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

čeština

Original language name

2,2'-dibrom-1,1'-biindan: příprava, reakce a teoretická studie.

Original language description

C2-symetrické heterosloučeniny patří mezi perspektivní chirální činidla a ligandy. Klíčovým krokem pro jejich přípravu je regio- a stereoselektivní hydroborace cyklických dienů1,2.Reakcí 3,3'-biindenu s thexylboranem a následným oxidativním zpracováním reakční směsi vzniká přednostně racemický (1R*,1'R*,2R*,2'R*)-1,1'-biindan-2,2'-diol I. Jeho bromace směsí trifenylfosfin-tetrabrommethan poskytla racemický (1R*,1'R*,2S*,2'S*)-2,2'-dibrom-1,1'-biindan II jako hlavní stereoisomer v přijatelném výtěžku. Bromace odpovídajícího mesylátu III NaBr v DMF byla neúspěšná. Vzniklý racemický dibromid II byl transformován na odpovídající bifunkční Grignardovo činidlo a reagován se sérií bifunkčních elektrofilů na C2-symetrické heteracyklopentany V, zatímco mesylátIII poskytl diheterosloučeniny IV.

Czech name

2,2'-dibrom-1,1'-biindan: příprava, reakce a teoretická studie.

Czech description

C2-symetrické heterosloučeniny patří mezi perspektivní chirální činidla a ligandy. Klíčovým krokem pro jejich přípravu je regio- a stereoselektivní hydroborace cyklických dienů1,2.Reakcí 3,3'-biindenu s thexylboranem a následným oxidativním zpracováním reakční směsi vzniká přednostně racemický (1R*,1'R*,2R*,2'R*)-1,1'-biindan-2,2'-diol I. Jeho bromace směsí trifenylfosfin-tetrabrommethan poskytla racemický (1R*,1'R*,2S*,2'S*)-2,2'-dibrom-1,1'-biindan II jako hlavní stereoisomer v přijatelném výtěžku. Bromace odpovídajícího mesylátu III NaBr v DMF byla neúspěšná. Vzniklý racemický dibromid II byl transformován na odpovídající bifunkční Grignardovo činidlo a reagován se sérií bifunkčních elektrofilů na C2-symetrické heteracyklopentany V, zatímco mesylátIII poskytl diheterosloučeniny IV.

Type

O - Miscellaneous

CEP classification

CI - Industrial chemistry and chemical engineering

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/GA203%2F03%2F0496" target="_blank" >GA203/03/0496: Chiral 7-bora- and 7-silabicyclo[6.3.0.0]undecanes and their benzo analogues. Syntheses and applications</a><br>

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2005

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů