Preparation and reactions of C2-symmetric dibromides.
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F05%3A00015293" target="_blank" >RIV/60461373:22310/05:00015293 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
čeština
Original language name
Příprava a reakce C2-symetrických dibromidů.
Original language description
Podle publikovaných údajů, tj. redukčním zdvojením hořčíkovým amalgamem v přítomnosti chloridu titaničitého a následnou dehydratací acetanhydridem, jsme připravili 1,1' bicyklopent-1-en a 2,2'-biinden. Nejvhodnější metodou pro přípravu 3,3'-biindenu se naproti tomu ukázalo zdvojení indenu na 1,1'-biinden lithiací a reakcí s chloridem měďnatým a jeho následující isomerizace triethylaminem. K našemu překvapení hydroborace 1,1' bicyklopent-1-enu isopinokamfeylboranem vedla po standardním oxidativním zpracování téměř výlučně k nežádoucímu meso-diolu bez ohledu na variace v reakčních podmínkách. Následující studie hydroborací tří připravených dienů různými činidly, boranem, isopinokamfeylboranem, diisopinokamfeylboranem, thexylboranem a 9-BBN poskytla pouzev případě kombinace 3,3' biindenu a thexylboranu výlučně žádaný racemický (1R*,1'R*,2S*,2'S*)-1,1'-biindan-2,2'-diol bez příměsi nežádoucí mesoformy. Bromací diolu bromidem fosforitým nebo směsí tetrabr
Czech name
Příprava a reakce C2-symetrických dibromidů.
Czech description
Podle publikovaných údajů, tj. redukčním zdvojením hořčíkovým amalgamem v přítomnosti chloridu titaničitého a následnou dehydratací acetanhydridem, jsme připravili 1,1' bicyklopent-1-en a 2,2'-biinden. Nejvhodnější metodou pro přípravu 3,3'-biindenu se naproti tomu ukázalo zdvojení indenu na 1,1'-biinden lithiací a reakcí s chloridem měďnatým a jeho následující isomerizace triethylaminem. K našemu překvapení hydroborace 1,1' bicyklopent-1-enu isopinokamfeylboranem vedla po standardním oxidativním zpracování téměř výlučně k nežádoucímu meso-diolu bez ohledu na variace v reakčních podmínkách. Následující studie hydroborací tří připravených dienů různými činidly, boranem, isopinokamfeylboranem, diisopinokamfeylboranem, thexylboranem a 9-BBN poskytla pouzev případě kombinace 3,3' biindenu a thexylboranu výlučně žádaný racemický (1R*,1'R*,2S*,2'S*)-1,1'-biindan-2,2'-diol bez příměsi nežádoucí mesoformy. Bromací diolu bromidem fosforitým nebo směsí tetrabr
Classification
Type
O - Miscellaneous
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
<a href="/en/project/GA203%2F03%2F0496" target="_blank" >GA203/03/0496: Chiral 7-bora- and 7-silabicyclo[6.3.0.0]undecanes and their benzo analogues. Syntheses and applications</a><br>
Continuities
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Others
Publication year
2005
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů