Hydroboration of 1,1'-Bi(cyclopent-1-ene) and 3,3'-Biindene: Experimental and Theoretical Study.

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F67985858%3A_____%2F06%3A00315817" target="_blank" >RIV/67985858:_____/06:00315817 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Hydroboration of 1,1'-Bi(cyclopent-1-ene) and 3,3'-Biindene: Experimental and Theoretical Study.

Original language description

Hydroboration of bi(cyclopent-1-ene) and 3,3'-biindene with borane, thexylborane or (?)-isopinocampheylborane afforded, regardless of reaction conditions, meso-isomers of the corresponding diols as the main products. No reaction was observed with 9-BBN.The structure of both major and minor isomer of 1,1'-biindane-2,2'-diol was assigned on the basis of 1H NMR spectra of the corresponding Mosher?s diesters. The stereochemistry of the meso-isomer of 1,1'-biindane-2,2'-diol was confirmed by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding dimesylate. To explain the observed stereoselectivity, a theoretical study of the complexes of monohydroborated intermediate with borane was made using DFT methods.

Czech name

Hydroborace 1,1'-bi(cyklopent-1-en)u a 3,3'-biindenu: experimentální a teoretická studie.

Czech description

Hydroborace bi(cyklopent-1-en)u a 3,3'-biindenu boranem, thexylboranem nebo (?)-isopinocampheylboranem poskytla bez ohledu na reakční podmínky meso-izomery odpovídajících diolů jako hlavní produkt. V případě 9-BBN nebyla pozorována žádná reakce. Struktura jak majoritního, tak minoritního izomeru 1,1'-biindan-2,2'-diolu byla určena na základě 1H NMR spekter odpovídajících Mosherových diesterů. Stereochemie meso-izomeru 1,1'-biindan-2,2'-diolu byla potvrzena rentgenovou strukturní analýzou odpovídajícíhodimesylátu. Pro objasnění pozorované stereoselektivity byla provedena teoretická studie komplexů monohydroborovaných intermediátů s boranem metodami DFT.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2006

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Volume of the periodical

71

Issue of the periodical within the volume

11-12

Country of publishing house

CZ - CZECH REPUBLIC

Number of pages

16

Pages from-to

—

UT code for WoS article

000243130800008

EID of the result in the Scopus database

—