Hydroboration of 1,1′-bi(cyclopent-1-ene) and 3,3′-biindene: experimental and theoretical study
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F06%3A00017028" target="_blank" >RIV/60461373:22310/06:00017028 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
angličtina
Original language name
Hydroboration of 1,1′-bi(cyclopent-1-ene) and 3,3′-biindene: experimental and theoretical study
Original language description
Hydroboration of bi(cyclopent-1-ene) (1) or 3,3′-biindene (2) with borane, thexylborane or (-)-isopinocampheylborane afforded, regardless of reaction conditions, meso-isomers of polycyclic 1,4-diols 3a, 4a as the main products. No reaction was observed with 9-BBN. The structure of the major product 4a, as well as of the minor racemic product 4b was assigned based on 1H NMR spectra of the corresponding Mosher's diesters 5a-5c. Finally, the stereochemistry of the product 4a was confirmed by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding dimesylate 6. To elucidate preferential formation of the meso-isomers, complexes of monohydroborated intermediate with borane were studied theoretically by DFT methods.
Czech name
Hydroborace 1,1′-bi(cyklopent-1-enu) a 3,3′-biindenu: experimentální a teoretická studie
Czech description
Hydroborace bi(cyklopent-1-enu) (1) nebo 3,3′-biindenu (2) s boranem, thexylboranem nebo (-)-isopinokamfeylboranem poskytla bez ohledu na reakční podmínky meso-isomery polycyklických 1,4-diolů 3a, 4a jako hlavní produkty. 9-BBN nereagoval. Struktura hlavního produktu4a a vedlejšího racemického produktu 4b byly určeny pomocí 1H NMR spekter odpovídajících Mosherových diesterů 5a-5c. Stereochemie produktu 4a byla potvrzena krystalografickou analýzou odpovídajícího dimesylátu 6. Za účelem vysvětlení přednostního vzniku meso-isomerů byly komplexy monohydroborovanýchz intermediatů s borany studovány teoreticky pomocí DFT method.
Classification
Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
<a href="/en/project/GA203%2F03%2F0496" target="_blank" >GA203/03/0496: Chiral 7-bora- and 7-silabicyclo[6.3.0.0]undecanes and their benzo analogues. Syntheses and applications</a><br>
Continuities
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Others
Publication year
2006
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Name of the periodical
Collection of Czechoslovak Chemical Communications
ISSN
0010-0765
e-ISSN
—
Volume of the periodical
71
Issue of the periodical within the volume
11-12
Country of publishing house
CZ - CZECH REPUBLIC
Number of pages
16
Pages from-to
1611-1626
UT code for WoS article
—
EID of the result in the Scopus database
—