Convenient synthesis of 3-fluoro-4,5-diphenylfuran-2(5H)-one from benzoin ethers. Novel and efficient Z-E isomerisation and cyclisation of 2-fluoroalkenoate precursors, substitution of vinylic fluorine

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F06%3A00017719" target="_blank" >RIV/60461373:22310/06:00017719 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Convenient synthesis of 3-fluoro-4,5-diphenylfuran-2(5H)-one from benzoin ethers. Novel and efficient Z-E isomerisation and cyclisation of 2-fluoroalkenoate precursors, substitution of vinylic fluorine

Original language description

Mixtures of ethyl (E)- and (Z)-4-alkoxy-2-fluoro-3,4-diphenylbut-2-enoates (6-8) prepared from benzoin ethers and ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-fluoroacetate were transformed in high yields to the target 3-fluoro-4,5-diphenylfuran-2(5H)-one (14) using bromine in tetrachloromethane at room temperature. The non-cyclisable Z-isomers 6b-8b were gradually isomerised to the cyclisable E-isomers 6a-8a during the process. The reaction of the (E)-butenoates 6a-8a with boron trifluoride led to furanone 14, whilein Z-isomers 6b-8b both alkoxy group and vinylic fluorine were substituted with bromine during the reaction. Mechanisms for both complex reactions have been proposed. Furanone 14 was transformed to 2-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-3-fluoro-4,5-diphenylfuran (18) as a novel building block.

Czech name

Syntéza 3-fluor-4,5-difenylfuran-2(5H)-onu z benzoinetherů. Nová a účinná Z-E isomerizace a cyklizace 2-fluoralkenoátových prekurzorů, substituce vinylového fluoru

Czech description

Směsi ethyl (E)- a (Z)-4-alkoxy-2-fluor-3,4-difenylbut-2-enoátů (6-8) připravených z benzoinetherů a ethyl 2-(diethoxyfosforyl)-2-fluoracetátu byly transformovány ve vysokých výtěžcích na žádané 3-fluor-4,5-difenylfuran-2(5H)-ony (14) pomocí bromu v tetrachlormethanu při pokojové teplotě. Necyklizovatelné Z-isomery 6b-8b byly v průběhu reakce isomerizovány na cyklizovatelné E-isomery 6a-8a. Reakce (E)-butenoátů 6a-8a s fluoridem boritým vedly k furanonu 14, zatímco v Z-isomerech 6b-8b jak alkoxyskupina,tak vinylový fluor byly v průběhu reakce substituovány bromem. Byly navrženy mechanismy obou složitých reakcí. Furanon 14 byl transformovány na 2-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-3-fluor-4,5-difenylfuran (18) jako nový stavební blok.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2006

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Journal of Fluorine Chemistry

ISSN

0022-1139

e-ISSN

—

Volume of the periodical

127

Issue of the periodical within the volume

10

Country of publishing house

BE - BELGIUM

Number of pages

8

Pages from-to

1390-1397

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—