Synthesis of 3-fluorofuran-2(5H)-ones based on Z/E photoisomerisation and cyclisation of 2-fluoro-4-hydroxybut-2-enoates

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F07%3A00018535" target="_blank" >RIV/60461373:22310/07:00018535 - isvavai.cz</a>

Alternative codes found

RIV/61388963:_____/07:00091865

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Synthesis of 3-fluorofuran-2(5H)-ones based on Z/E photoisomerisation and cyclisation of 2-fluoro-4-hydroxybut-2-enoates

Original language description

Mixtures of some (E)- and (Z)-2-fluoroalk-2-enoates prepared from the corresponding 2-hydroxycarbonyl compounds and ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-fluoroacetate have been transformed in high conversions into the target 3-fluorofuran-2(5H)-ones by an efficient Z/E photoisomerisation of noncyclisable Z isomers followed by acid-catalysed cyclisation. In contrast, the acid-catalysed deprotection of ethyl (E)- and (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-fluoro-4-phen-ylbut-2-enoates resulted in the displacement of vinylic fluorine, affording ethyl (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate. 3-Fluoro-4-phenylfuran-2(5H)-one was transformed into 2-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-3-fluoro-5-methylfuran as a novel fluorinated building block.

Czech name

Syntéza 3-fluorfuran-2(5H)-onu na bázi Z/E fotoisomerizace a cyklizace 2-fluor-4-hydroxybut-2-enoátů

Czech description

Směsi (E)- and (Z)-2-fluoroalk-2-enoátů připravených z odpovídajících 2-hydroxykarbonylových sloučenin a ethyl-2-(diethoxyphosphoryl)-2-fluoracetátu byly transformovány ve vysokých konverzích na cílové 3-fluorfuran-2(5H)-ony účinnou Z/E fotoisomerizací necyklizovatelných Z isomerů a následnou kysele katalyzovanou cyklizací.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Volume of the periodical

—

Issue of the periodical within the volume

35

Country of publishing house

DE - GERMANY

Number of pages

9

Pages from-to

5917-5925

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—