New Synthetic Path to 2,2´-Bipyridine-5,5´-dicarbaldehyde and Its Use in the [3+3] Cyclocondensation with trans-1,2-Diaminocyclohexane

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F07%3A00018183" target="_blank" >RIV/60461373:22310/07:00018183 - isvavai.cz</a>

Alternative codes found

RIV/61388963:_____/07:00093015

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

New Synthetic Path to 2,2´-Bipyridine-5,5´-dicarbaldehyde and Its Use in the [3+3] Cyclocondensation with trans-1,2-Diaminocyclohexane

Original language description

2,2´-Bipyridine-5,5´-dicarbaldehyde has been prepared in two steps by enamination of 5,5´-dimethyl-2,2´-bipyridine with Bredereck's reagent, and subsequent oxidative cleavage of the enamine groups with sodium periodate. On condensation of this dialdehydewith enantiomerically pure trans-1,2-diaminocyclohexane, the macrocyclic [3+3] hexa Schiff base has been obtained in excellent yield. Its reduction has given large macrocyclic hexaamine having three bipyridine units incorporated into the macrocycle structure.

Czech name

Nová syntetická cesta k 2,2´-bipyridin-5,5´-dikarbaldehydu a jeho využití při [3+3] cyklokondenzaci s trans-1,2-diaminocyklohexanem

Czech description

2,2´-Bipyridin-5,5´-dikarbaldehyd byl připraven ve dvou krocích pomocí enaminace 5,5´-dimethyl-2,2´-bipyridinu za použití Bredereckova činidla a následného oxidativního štěpení enaminu jodistanem sodným. Kondenzací tohoto dialdehydu s enantiomerně čistýmtrans-1,2-diaminocyklohexanem byla získána makrocyklická [3+3] hexa Schiffova báze ve vynikajícím výtěžku. Její redukce poskytla velký makrocyklický hexaamin obsahující tři bipyridinové jednotky ve struktuře makrocyklu.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/GA203%2F05%2F0702" target="_blank" >GA203/05/0702: Synthesis of chiral polyazamacrocycles by means of the [3+3] cyclocondensation and their utilisation in supramolecular chemistry</a><br>

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Organic Letters

ISSN

1523-7060

e-ISSN

—

Volume of the periodical

9

Issue of the periodical within the volume

26

Country of publishing house

US - UNITED STATES

Number of pages

3

Pages from-to

5641-5643

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—