All

What are you looking for?

All
Projects
Results
Organizations

Quick search

  • Projects supported by TA ČR
  • Excellent projects
  • Projects with the highest public support
  • Current projects

Smart search

  • That is how I find a specific +word
  • That is how I leave the -word out of the results
  • “That is how I can find the whole phrase”

Organocatalytic sulfoxidation in micellar systems containing amphiphilic flavinium salts using hydrogen peroxide as a terminal oxidant

The result's identifiers

  • Result code in IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F07%3A00018488" target="_blank" >RIV/60461373:22310/07:00018488 - isvavai.cz</a>

  • Result on the web

  • DOI - Digital Object Identifier

Alternative languages

  • Result language

    angličtina

  • Original language name

    Organocatalytic sulfoxidation in micellar systems containing amphiphilic flavinium salts using hydrogen peroxide as a terminal oxidant

  • Original language description

    Amphiphilic flavinium salt [10-dodecyl-5-ethyl-3,7,8-trimethylisoalloxazinium perchlorate (1b)], solubilized in micelles of sodium dodecyl sulfate (SDS), hexadecyltrimethylammonium chloride (CTAC), hexadecyltrimethylammonium nitrate (CTANO3) or Brij 35,catalyzes the chemoselective oxidation of thioanisole (2) to its corresponding sulfoxide 4. The sulfoxidation rates observed in micelles in the presence of 1b exceeded, in most instances, those of the reaction catalyzed by its hydrophilic homologue [5-ethyl-3,7,8,10-tetramethylisoalloxazinium perchlorate (1a)] in a homogeneous solution. Reaction rates were strongly dependent on the type of micellar matrix and on the pH value. The highest acceleration rates were found in SDS micelles at pH 4.4 (TOF = 3 x103 h-1). In our experiments, micelles favoured the catalytic process rather than the non-catalyzed reaction, this effect being especially pronounced in cationic micelles, for which the non-catalyzed reaction was markedly suppressed. The

  • Czech name

    Organokatalytická oxidace sulfidů v micelárních systémech obsahujících amfifilní flaviniové soli s využitím peroxidu vodíku jako terminálního oxidačního činidla

  • Czech description

    Amfifilní flaviniová sůl [10-dodecyl-5-ethyl-3,7,8-trimethylisoalloxazinium-perchlorát (1b)], solubilizovaná v micelách dodecylsulfonátu sodného (SDS), hexadecyltrimethylammonium-chloridu (CTAC), hexadecyltrimethylammonium-nitrátu (CTANO3) a Brij 35, katalyzují chemoselektivní oxidaci thioanisolu na odpovídající sulfoxid. Rychlost oxidace v micelárních systémech v přítomnosti 1b ve většině případů předčí rychlost reakce katalyzovanou hydrofilním derivátem [5-ethyl-3,7,8,10-tetramethylisoalloxazinium-perchlorátem (1a)] v homogenním prostředí. Reakční rychlost závisí silně na pH a na použité micelární matrici. Nejrychleji probíhala reakce v SDS při pH 4.4 (TOF = 3 x 103 h-1). Nejvýraznější urychlení katalyzovaná vs nekatalyzovaná reakce vcat / v0 = 40 bylo pozorováno v CTANO3. V homogenním prostředí toto urychlení nepřesáhlo hodnotu 7.

Classification

  • Type

    J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

  • CEP classification

    CC - Organic chemistry

  • OECD FORD branch

Result continuities

  • Project

    <a href="/en/project/1K04105" target="_blank" >1K04105: New oxidation catalysts based on amphiphilic flavins</a><br>

  • Continuities

    P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Others

  • Publication year

    2007

  • Confidentiality

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Data specific for result type

  • Name of the periodical

    Journal of Molecular Catalysis

  • ISSN

    1381-1169

  • e-ISSN

  • Volume of the periodical

  • Issue of the periodical within the volume

    277

  • Country of publishing house

    NL - THE KINGDOM OF THE NETHERLANDS

  • Number of pages

    8

  • Pages from-to

    53-60

  • UT code for WoS article

  • EID of the result in the Scopus database