Organocatalytic sulfoxidation in micellar systems containing amphiphilic flavinium salts using hydrogen peroxide as a terminal oxidant
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F07%3A00018488" target="_blank" >RIV/60461373:22310/07:00018488 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
angličtina
Original language name
Organocatalytic sulfoxidation in micellar systems containing amphiphilic flavinium salts using hydrogen peroxide as a terminal oxidant
Original language description
Amphiphilic flavinium salt [10-dodecyl-5-ethyl-3,7,8-trimethylisoalloxazinium perchlorate (1b)], solubilized in micelles of sodium dodecyl sulfate (SDS), hexadecyltrimethylammonium chloride (CTAC), hexadecyltrimethylammonium nitrate (CTANO3) or Brij 35,catalyzes the chemoselective oxidation of thioanisole (2) to its corresponding sulfoxide 4. The sulfoxidation rates observed in micelles in the presence of 1b exceeded, in most instances, those of the reaction catalyzed by its hydrophilic homologue [5-ethyl-3,7,8,10-tetramethylisoalloxazinium perchlorate (1a)] in a homogeneous solution. Reaction rates were strongly dependent on the type of micellar matrix and on the pH value. The highest acceleration rates were found in SDS micelles at pH 4.4 (TOF = 3 x103 h-1). In our experiments, micelles favoured the catalytic process rather than the non-catalyzed reaction, this effect being especially pronounced in cationic micelles, for which the non-catalyzed reaction was markedly suppressed. The
Czech name
Organokatalytická oxidace sulfidů v micelárních systémech obsahujících amfifilní flaviniové soli s využitím peroxidu vodíku jako terminálního oxidačního činidla
Czech description
Amfifilní flaviniová sůl [10-dodecyl-5-ethyl-3,7,8-trimethylisoalloxazinium-perchlorát (1b)], solubilizovaná v micelách dodecylsulfonátu sodného (SDS), hexadecyltrimethylammonium-chloridu (CTAC), hexadecyltrimethylammonium-nitrátu (CTANO3) a Brij 35, katalyzují chemoselektivní oxidaci thioanisolu na odpovídající sulfoxid. Rychlost oxidace v micelárních systémech v přítomnosti 1b ve většině případů předčí rychlost reakce katalyzovanou hydrofilním derivátem [5-ethyl-3,7,8,10-tetramethylisoalloxazinium-perchlorátem (1a)] v homogenním prostředí. Reakční rychlost závisí silně na pH a na použité micelární matrici. Nejrychleji probíhala reakce v SDS při pH 4.4 (TOF = 3 x 103 h-1). Nejvýraznější urychlení katalyzovaná vs nekatalyzovaná reakce vcat / v0 = 40 bylo pozorováno v CTANO3. V homogenním prostředí toto urychlení nepřesáhlo hodnotu 7.
Classification
Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
<a href="/en/project/1K04105" target="_blank" >1K04105: New oxidation catalysts based on amphiphilic flavins</a><br>
Continuities
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Others
Publication year
2007
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Name of the periodical
Journal of Molecular Catalysis
ISSN
1381-1169
e-ISSN
—
Volume of the periodical
—
Issue of the periodical within the volume
277
Country of publishing house
NL - THE KINGDOM OF THE NETHERLANDS
Number of pages
8
Pages from-to
53-60
UT code for WoS article
—
EID of the result in the Scopus database
—