Natural Products via Density Functional Theory calculations of Vibrational Circular Dichroism, Electronic Circular Dichroism and Optical Rotation: The Schizozygane Alkaloid Schyzozygine

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22340%2F07%3A00019337" target="_blank" >RIV/60461373:22340/07:00019337 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Natural Products via Density Functional Theory calculations of Vibrational Circular Dichroism, Electronic Circular Dichroism and Optical Rotation: The Schizozygane Alkaloid Schyzozygine

Original language description

The development of density functional theory (DFT) methods for the calculation of vibrational circular dichroism (VCD), electronic circular dichroism (ECD), and transparent spectral region optical rotation (OR) has revolutionized the determination of theabsolute configurations (ACs) of chiral molecules using these chiroptical properties. We report the first concerted application of DFT calculations of VCD, ECD, and OR to the determination of the AC of a natural product whose AC was previously undetermined. The natural product is the alkaloid schizozygine, isolated from Schizozygia caffaeoides. Comparison of DFT calculations of the VCD, ECD, and OR of schizozygine to experimental data leads, for each chiroptical technique, to the AC 2R,7S,20S,21S for the naturally occurring (+)-schizozygine. Three other alkaloids, schizogaline, schizogamine, and 6,7-dehydro-19â-hydroxyschizozygine, have also been isolated from S. affaeoides and shown to have structures closely related to schizozygine.

Czech name

Určení absolutní konfigurace přírodních produktů pomocí výpočtů vibračního cirkulárního dichroismu, elektronového cirkulárního dichroismu a optické rotace pomocí teorie potenciálu hustoty: Schizozyganový alkaloid schyzozygin

Czech description

Rozvoj metody teorie funkcionálu hustoty (DFT) pro výpočet vibračního cirkulárního dichroismu (VCD), elektronového cirkulárního dichroismu (ECD) a optické rotace (OR) v transparentní spektrální oblasti umožnil určení absolutní konfigurace (AC) chirálníchmolekul za použití těchto vlastností. Uvádíme první společnou aplikaci DFT výpočtu VCD, ECD, a OR pro určení AC přírodních produktů, jejichž AC nebyla předtím určena. Výpočty vedou k určení absolutní konfigurace přírodního izolovaného alkaloidu schizozyginu AC: 2R,7S,20S,21S.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CF - Physical chemistry and theoretical chemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Volume of the periodical

72

Issue of the periodical within the volume

7

Country of publishing house

US - UNITED STATES

Number of pages

17

Pages from-to

2508-2524

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—