Reduction of two isomeric oximes of aryl alkyl 1,2-diketones: Difference in products formed in polarography and controlled potential electrolysis

Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388955%3A_____%2F06%3A00085396" target="_blank" >RIV/61388955:_____/06:00085396 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—

Result language
angličtina
Original language name
Reduction of two isomeric oximes of aryl alkyl 1,2-diketones: Difference in products formed in polarography and controlled potential electrolysis
Original language description
At pH lower than 5 under conditions of d.c. polarography and cyclic voltammetry the oxime PhCOC(=NOH)CH3 does not yield the expected reducible alpha-aminoketone, but rather a non-reducible olefin derivative. Its formation is attributed to a reduction ofa diprotonated form of a ketoimine intermediate. In the same pH-range under conditions of controlled potential electrolysis the olefin derivative is slowly converted in a homogeneous reaction into a reducible alpha-aminoketone.
Czech name
Redukce dvou izomerních oximů aryl alkyl 1,2-diketonů: Rozdíl v produktech vzniklých při polarografii a při potenciostatické elektrolýze
Czech description
Na rozdíl od izomérního oximu Ph-C(=NOH)-C(=O)-CH3 nevzniká při polarografické a voltametrické redukci oximu Ph-C(=O)-C(=NOH)-CH3 za pH < 5 očekávaný a dále redukovatelný ?-aminoketon, ale neredukovatelný olefin Ph-C(OH)=C(NH2)-CH3. Jeho tvorba je přisouzena redukci diprotonované formy ketoiminového derivátu, který je stabilizován pouze jednou substituční variantou. Tento enolový produkt však není zcela stálý a pomalu konvertuje na příslušný aminoketon, jehož redukce se projeví pouze v dlouhotrvající elektrolýze.

Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CG - Electrochemistry
OECD FORD branch
—

Project
<a href="/en/project/1P05ME785" target="_blank" >1P05ME785: Chemical and electrochemical properties of oximes - antidotes against nervous gases</a><br>
Continuities
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year
2006
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Similar results(10)