Reductive Cleavage of Halides in Decomposition of Substituted Benzonitrile Pesticides

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388955%3A_____%2F07%3A00081201" target="_blank" >RIV/61388955:_____/07:00081201 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Reductive Cleavage of Halides in Decomposition of Substituted Benzonitrile Pesticides

Original language description

The reduction mechanism of chloroxynil (3,5 dichloro 4 hydroxy-benzonitrile), bromoxynil (3,5 dibromo 4 hydroxybenzonitrile) and ioxynil (3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile) was studied in dimethylsulfoxide by the electrochemical methods combined with spectroelectrochemical and GC/MS identification of the products. DC polarography shows two irreversible reduction waves for ioxynil and only one reduction wave for bromoxynil and chloroxynil. Cyclic voltammetry at different scan rates and at various concentrations of pesticides is consistent with the radical anion formation followed by the subsequent chemical reactions. The main decomposition pathway includes the cleavage of the halogen atom and the dimerization of the dehalogenated intermediate. The differences in the mechanism of ioxynil, bromoxynil and chloroxynil are caused by the mutual differences in the rates of the bond cleavage and the dimerization process.

Czech name

Redukční štěpení halogenů při dekompozici substituovaných bezonitrilových pesticidů

Czech description

Redukční mechanismus chloroxynilu (3,5 dichloro 4 hydroxy-benzonitrile), bromoxynil (3,5 dibromo 4 hydroxybenzonitrile) and ioxynil (3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile) v dimethylsulfoxidu byl studován pomocí elektrochemických metod kombinovaných se spektroelektrochemickou a GC/MS detekcí produktů. DC polarografie ioxynilu poskytuje dvě ireverzibilní redukční vlny, zatímco pro bromoxynil a chloroxynil byla nalezena jedna redukční vlna. Cyklická voltametrie při různých rychlostech polarizace a různých koncentracích potvrzuje tvorbu anion radikálu, která je následována spřaženými chemickými reakcemi. Hlavní mechanismus dekompozice zahrnuje odštěpení atomu halogenu a dimerizaci dehalogenovaného meziproduktu. Rozdílné redukční mechanismy ioxynilu, bromoxynilu a chloroxynilu vycházejí z rozdílných rychlostí odštěpení halogenu a dimerizačního procesu.

Type

C - Chapter in a specialist book

CEP classification

CG - Electrochemistry

OECD FORD branch

—

Project

Result was created during the realization of more than one project. More information in the Projects tab.

Continuities

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Book/collection name

ECS Transactions

ISBN

9781566775342

Number of pages of the result

12

Pages from-to

75-86

Number of pages of the book

—

Publisher name

The Electrochemical Society

Place of publication

Pennington

UT code for WoS chapter

—