Ester prodrugs of cyclic 1-(S)-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine: Synthesis and antiviral activity

Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F07%3A00090983" target="_blank" >RIV/61388963:_____/07:00090983 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—

Result language
angličtina
Original language name
Ester prodrugs of cyclic 1-(S)-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine: Synthesis and antiviral activity
Original language description
Transformation of HPMP-5-azacytosine to the corresponding cyclic phosphonate and its subsequent treatment with various alkyl bromides or chloromethyl pivalate via intermediary tetrabutylammonium salt was performed. Compared to parent HPMP-5-azaC, an increase of antiviral activity (against DNA viruses) was found for all prepared prodrugs. The most active compound was found to be the hexadecyloxyethyl ester of cyclic HPMP-5-azaC.
Czech name
Esterová profarmaka odvozená od cyklického 1-(S)-[3-hydroxy-2-(fosfonomethoxy)propyl]-5-azacytosinu: syntéza a protivirová aktivita
Czech description
Byla provedena transformace HPMP-5-azacytosinu na cyklický fosfonát a jeho následná reakce s různými alkylbromidy nebo chlormethylpivaloátem přes tetrabutylammoniovou sůl jako intermediát. Ve srovnání s matečným HPMP-5-azaC byl u všech připravených profarmak zaznamenán vzrůst protivirové aktivity (proti DNA virům). Jako nejaktivnější sloučenina se ukázal hexadecyloxyethylester cyklického HPMP-5-azaC.

Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—

Project
Result was created during the realization of more than one project. More information in the Projects tab.
Continuities
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year
2007
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Similar results(10)