Allopregnanolone (3?-Hydroxy-5?-pregnan-20-one) Derivatives with a Polar Chain in position 16?: Synthesis and activity
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F09%3A00323744" target="_blank" >RIV/61388963:_____/09:00323744 - isvavai.cz</a>
Alternative codes found
RIV/00023752:_____/09:00001015
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
angličtina
Original language name
Allopregnanolone (3?-Hydroxy-5?-pregnan-20-one) Derivatives with a Polar Chain in position 16?: Synthesis and activity
Original language description
The lipophilic nature of allopregnanolone prevents its user-friendly application in human medicine. New allopregnanolone analogues with polar groups introduced into position 16? were prepared and tested. The Michael addition to derivatives of pregn-16-en-20-one was the key reaction step. The link between the steroid skeleton and the new side chain was either a methylene group (when diethyl malonate was added) or an oxygen atom (when a hydroxy derivative was added). [35S]TBPS displacement was used to evaluate the products. Several carbamates (but not their parent alcohols) displaced TBPS from the picrotoxin binding site on GABAA receptors.
Czech name
Deriváty allopregnanolonu (3?-hydroxy-5?-pregnan-20-one) s polárním řetězcem v poloze 16?: Syntéza and aktivita
Czech description
Lipofilní povaha allopregnanolonu je překážkou v optimálním využití v lékařství. Připravili jsme nová analoga allopregnanolonu s polární skupinou v poloze 16?. Klíčovým stupněm byla Michaelova adice na deriváty pregn-16-en-20-onu. Spacer mezi steroidnímjádrem a novým řetězcem byl připojen prostřednictvím uhlíkatého nebo kyslíkatého článku, podle toho, zda byl dován malonan ethylnatý nebo vhodný alkohol. Vyhodnocování aktivity bylo prováděno in vitro s použitím [35S]TBPS jako radioligandu. Účinné byly karbamáty některých produktů, ne však příslušné volné alkoholy.
Classification
Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
<a href="/en/project/GA203%2F06%2F1605" target="_blank" >GA203/06/1605: New steroid antiepileptics: synthesis and biological activity</a><br>
Continuities
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Others
Publication year
2009
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Name of the periodical
Journal of Medicinal Chemistry
ISSN
0022-2623
e-ISSN
—
Volume of the periodical
52
Issue of the periodical within the volume
7
Country of publishing house
US - UNITED STATES
Number of pages
7
Pages from-to
—
UT code for WoS article
000264835800033
EID of the result in the Scopus database
—