Laccase-mediated dimerization of the flavonolignan silybin

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388971%3A_____%2F08%3A00093041" target="_blank" >RIV/61388971:_____/08:00093041 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Laccase-mediated dimerization of the flavonolignan silybin

Original language description

Flavonolignan silybin (1) present in the seeds of the milk thistle (Silybum marianum) is widely used in human therapy of liver dysfunctions and as a hepatoprotectant thanks to its dual function: it acts as a highly effective radical scavenger (antilipoperoxidant) and also as an antioxidant. Molecular mechanisms of antiradical action of 1 and even functional groups responsible for this activity are not well known so far. Silybin forms during in vitro reaction with stable radicals (e.g., DPPH) or with enzyme laccase (Trametes pubescens) complex mixtures of oligomeric and polymeric products whose structural analysis is virtually impossible. Methylation of 7-OH in 1 yields under laccase-mediated oxidation C-O and C-C dimers in the ratio ca Using this approach, the hydroxyl groups responsible for antiradical activity of silybin (20-OH group) were determined and the molecular mechanism of the E-ring antiradical activity was explained

Czech name

Lakasou zprostředkované dimerizace flavonolignanu silybinu

Czech description

Flavonolignan silybin (1), přítomný v semenech ostropestřce mariánského (Silybum marianum), je široce používaný v terapii jaterních disfunkcí a jako hepatoprotektant díky své duální funkci: působí jako velmi efektivní vychytávač radikálů (antilipoperoxidant) a také jako antioxidant. Molekulární mechanismy antiradikálového působení 1, stejně jako funkční skupiny zodpovědné za tuto jeho aktivitu, však dosud nejsou příliš známy. Silybin tvoří při in vitro reakcích se stabilními radikály (např. DPPH) nebo senzymem lakasou (Trametes pubescens) komplexní směsi oligomerních a polymerních produktů, jejichž strukturní analýza je prakticky nemožná. Methylace polohy 7-OH silybinu poskytuje za podmínek lakasou ? zprostředkované oxidace C-O a C-C dimery v poměru asi 1 ku 2.5. Využitím tohoto přístupu byly určeny hydroxylové skupiny zodpovědné za antiradikálovou aktivitu silybinu (skupina 20-OH) a byl vysvětlen molekulární mechanismus antiradikálové aktivity kruhu E

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

EE - Microbiology, virology

OECD FORD branch

—

Project

Result was created during the realization of more than one project. More information in the Projects tab.

Continuities

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2008

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Journal of Molecular Catalysis B-Enzymatic

ISSN

1381-1177

e-ISSN

—

Volume of the periodical

50

Issue of the periodical within the volume

2-4

Country of publishing house

NL - THE KINGDOM OF THE NETHERLANDS

Number of pages

6

Pages from-to

—

UT code for WoS article

000252487300007

EID of the result in the Scopus database

—