Oxidised derivatives of silybin and their antiradical and antioxidant activity
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F04%3A00000860" target="_blank" >RIV/61989592:15110/04:00000860 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
angličtina
Original language name
Oxidised derivatives of silybin and their antiradical and antioxidant activity
Original language description
Carboxylic acids derived from silybin (1) and 2,3-dehydrosilybin (2) with improved water solubility were prepared by selective oxidation of parent compounds and a new inexpensive method for preparation of 2,3-dehydrosilybin from silybin was developed andoptimised. The antioxidative properties of the above-mentioned compounds and of side product 3a from oxidation of compound 1 were determined by cyclic voltammetry, free radical scavenging (DPPH, superoxide) assays, and by inhibition of in vitro generated liver microsomal lipid peroxidation. Dehydrogenation at C((2))-C((3)) in flavonolignans (silybin vs 2,3-dehydrosilybin; silybinic acid vs 2,3-dehydrosilybinic acid) strongly improved antioxidative properties (analogously as in flavonoids taxifolin vs quercetin). Thus, in antioxidative properties, dehydrosilybin was superior to silybin by one order, but its water solubility is too low for application in aqueous milieu. On the other hand, 2,3-dehydrosilybinic acid is a fairly soluble der
Czech name
Oxidované deriváty silybinu a jejich antiradikálová a antioxidační aktivita
Czech description
Karboxylové kyseliny odvozené od silybinu a 2,3-dehydrosilybinu byly připraveny selektivní oxidací původních látek a nová levnější metoda pro přípravu 2,3-dehydrosylibinu z silybinu byla připravena a optimalizována. Antioxidační vlastnosti obou výše zmíněných látek a vedlejšího produktu oxidace silybinu byly zjištěny cyklickou voltametrií, zhášením volného radikálu (DPPH, superoxidu) a inhibicí peroxidace lipidů mikrosomálních membrám. Dehydrogenace vazby C2-C3 flavonolignanů (silybinu vs 2,3-dehydrosilybinu; silybinové kyseliny vs 2,3-dehydrosilybinové kyseliny) výrazně zvýšila antioxidační vlastnosti (analogicky jako u flavonoidů taxifolin vs kvercetin). Antioxidační vlastnosti 2,3-dehydrosilybinu byly lepší než u silybinu, ale jeho rozpustnost ve vodném prostředí je příliš nízká. 2,3-dehydrosilybinová kyselina je však rozpustnější derivát s lepšími antioxidačními vlastnostmi a schopností zhášet radikály než silybin.
Classification
Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CE - Biochemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
<a href="/en/project/GA303%2F02%2F1097" target="_blank" >GA303/02/1097: Synthesis and Biological Characterization of New Compounds Derived from Silibinin for Potential Use as Chemoprotectants in Dermatology</a><br>
Continuities
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Others
Publication year
2004
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Name of the periodical
Bioorganic & Medicinal Chemistry
ISSN
0968-0896
e-ISSN
—
Volume of the periodical
12
Issue of the periodical within the volume
21
Country of publishing house
NL - THE KINGDOM OF THE NETHERLANDS
Number of pages
11
Pages from-to
5677-5687
UT code for WoS article
—
EID of the result in the Scopus database
—