Synthesis of 2-aryl-4-(benzimidazol-2-yl)-1,2-dihydro[1,2,4]triazino-[4,5-a]benzimidazol-1-one derivatives with preferential cytotoxicity against carcinoma cell lines.

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F08%3A00007152" target="_blank" >RIV/61989592:15110/08:00007152 - isvavai.cz</a>

Alternative codes found

RIV/61989592:15310/08:00005618

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Synthesis of 2-aryl-4-(benzimidazol-2-yl)-1,2-dihydro[1,2,4]triazino-[4,5-a]benzimidazol-1-one derivatives with preferential cytotoxicity against carcinoma cell lines.

Original language description

In this paper we describe the preparation of some derivatives of 1,2,4-triazino[4,5-a]benzimidazol-1-ones (5 and 6), containing additional benzimidazole ring. These compounds were prepared using coupling reactions of diazonium salts with 1,1-bis(1-ethoxycarbonyl-benzimidazol-2-yl)methane (2) to obtain unstable hydrazones 4, which readily undergo cyclization. Interestingly, the selected compounds demonstrated preferential cytotoxic activities against human carcinoma and glioma cell lines compared with leukemic cells. They showed significant activity against multidrug-resistant P-glycoprotein expressing cell lines but had less effect on multidrug-resistance protein 1 positive and topoisomerase IIalpha negative leukemias.

Czech name

Syntéza 2-aryl-4-(benzimidazol-2-yl)-1,2-dihydro[1,2,4]triazino-[4,5-a]benzimidazol-1-one derivátů s preferenční cytotoxicitou vůči rakoviným buněčným liniím.

Czech description

V této práci se budeme zabývat popisem přípravy některých derivátů 1,2,4-triazino[4,5-a]benzimidazol-1-ones (5 and 6), obsahujících navíc benzimidazolový řetězec. Tyto sloučeniny byly připraveny za použití vazebných reakcí diazoniových solí s 1,1-bis(1-ethoxycarbonyl-benzimidazol-2-yl)methan (2), aby byly získány nestabilní hydrazony 4, které podstoupí cyklizaci. Zajímavé je, že vybrané sloučeniny, demonstrovaly preferenční cytotoxickou aktivitu u lidských (karcinomy, gliomy) buněčných linií, narozdíl od leukemických buněk. Ty prokázaly významnou aktivitu proti odolným(vůči mnoha lékům) P-glycoproteinovým expresním buněčným liniím, ale měli menší efekt na odolnost proteinu 1 pozitivní a topoisomerasa II alfa negativní leukémie.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

FD - Oncology and haematology

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Publication year

2008

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

European journal of medicinal chemistry

ISSN

0223-5234

e-ISSN

—

Volume of the periodical

43

Issue of the periodical within the volume

3

Country of publishing house

FR - FRANCE

Number of pages

7

Pages from-to

—

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—