Mechanism of the antioxidant action of silybin and 2,3-dehydrosilybin flavonolignans: a joint experimental and theoretical study.

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F08%3A00007384" target="_blank" >RIV/61989592:15110/08:00007384 - isvavai.cz</a>

Alternative codes found

RIV/61388971:_____/08:00313888 RIV/61989592:15310/08:00005795

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Mechanism of the antioxidant action of silybin and 2,3-dehydrosilybin flavonolignans: a joint experimental and theoretical study.

Original language description

Flavonolignans from silymarin, the standardized plant extract obtained from thistle, exhibit various antioxidant activities, which correlate with the other biological and therapeutic properties of that extract. To highlight the mode of action of flavonolignans as free radical scavengers and antioxidants, 10 flavonolignans, selectively methylated at different positions, were tested in vitro for their capacity to scavenge radicals (DPPH and superoxide) and to inhibit the lipid peroxidation induced on microsome membranes. The results are rationalized on the basis of (i) the oxidation potentials experimentally obtained by cyclic voltammetry and (ii) the theoretical redox properties obtained by quantum-chemical calculations (using a polarizable continuum model (PCM)-density functional theory (DFT) approach) of the ionization potentials and the O-H bond dissociation enthalpies (BDEs) of each OH group of the 10 compounds. We clearly establish the importance of the 3-OH and 20-OH groups as H d

Czech name

Mechanismus antioxidačního účinku flavonolignanů silybinu a 2,3-dehydrosilybinu: experimentální a teoretická studie.

Czech description

Flavonolignany obsažené v silymarinu, standardizovaném extraktu z ostropestřce mariánského, vykazují antioxidační účinky, které korelují s dalšími biologickými a terapeutickými vlastnostmi silymarinu. Pro zjištění mechanismu účinku flavonolignanů jako lapačů volných radikálů a antioxidantů, bylo připraveno 10 derivátů flavonolignanů, selektivně metylovaných v různých pozicích, a u těchto látek byla in vitro sledována schopnost eliminovat radikály (DPPH a superoxidový radikál) a inhibovat peroxidaci lipidů indukovanou v mikrosomálních membránách. Vysvětlení působení flavonolignanů bylo provedeno na základě: (i) oxidačních potenciálů experimentálně získaných cyklickou voltametrií, a (ii) teoretických redoxních vlastností získaných kvantově-chemickými výpočty (použitím modelu polarizovatelného kontinua (PCM) ? teorie hustotního rozložení (DFT)) ionizačních potenciálů a disociačních entalpií O-H vazeb (BDE) pro každou OH skupinu uvedených 10 sloučenin. Bylo jasně prokázáno, že 3-OH skupina

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CE - Biochemistry

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/KJB400200701" target="_blank" >KJB400200701: Mechanisms of antiradical activity of flavonolignan silybin and preparation of hybrid antioxidant compounds for potential application in medicine</a><br>

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2008

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Journal of Physical Chemistry A

ISSN

1089-5639

e-ISSN

—

Volume of the periodical

112

Issue of the periodical within the volume

5

Country of publishing house

US - UNITED STATES

Number of pages

10

Pages from-to

—

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—