Substituted pyrazine-2,5-dicarboxamides: Synthesis, Hydrophobicity Parameters and Antimycobacterial Evaluation

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F62157124%3A16370%2F07%3A00001121" target="_blank" >RIV/62157124:16370/07:00001121 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Substituted pyrazine-2,5-dicarboxamides: Synthesis, Hydrophobicity Parameters and Antimycobacterial Evaluation

Original language description

Substituted pyrazine derivatives were synthesized and tested against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv. The hydrophobicity of all the pyrazines was determined using the reversed phase high performance liquid chromatography (RP-HPLC) method (isocratic elution with methanol as an organic modifier in the mobile phase, end-capped non-polar C18 stationary RP column). Experimentally derived Log K values (the logarithm of capacity factor K) were that compared with Log P values calculated by commerciallyavailable programmes. The synthetic approach, analytical, spectroscopic, lipophilicity and biological data of ten newly synthesized compounds are presented. Structure?activity relationships among the chemical structure, the antimycobacterial activity ofthe evaluated compounds are discussed. 3-(3-Methylphenyl)-aminopyrazine-2,5- dicarboxamide (7) has shown the highest activity against M. tuberculosis H37Rv (63% inhibition).

Czech name

Substituované pyrazin-2,5-dikarboxamidy: syntéza, hydrofobní parametry a antimykobakteriální hodnocení

Czech description

Substituované deriváty pyrazinu byly připraveny a testovány proti Mycobacterium tuberculosis, kmen H37Rv. Hydrofobicita všech pyrazinových derivátů by stanovena pomocí metody RP-HPLC (isokratická eluce mobilní fází s methanolem jako organickým modifikátorem, kolona s C18 endkapovanou nepolární stacionární fází). Experimentálně zjištěné hodnoty log K byly porovnány s hodnotami log P vypočítanými komerčně dostupnými programy. V článku je prezentována syntéza, analytická, lipofilitní a biologická data deseti nově syntetizovaných látek. Vztahy mezi strukturou a antimykobakteriální aktivitou jsou obsaženy v diskusi. Nejvyšší aktivitu proti M. tuberculosis H37Rv vykázal 3-(3-Methylfenyl)-aminopyrazin-2,5-dicarboxamid (7) ? 63% inhibice.

Type

D - Article in proceedings

CEP classification

FR - Pharmacology and apothecary chemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Article name in the collection

Proceedings of 11th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry

ISBN

3-906980-19-7

ISSN

—

e-ISSN

—

Number of pages

11

Pages from-to

005-015

Publisher name

Molecular Diversity Preservation International (MDPI)

Place of publication

Basel

Event location

—

Event date

—

Type of event by nationality

—

UT code for WoS article

—