Polyhydroxylated sapphyrins: multisite non-metallic catalysts for activated phosphodiester hydrolysis

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F68378050%3A_____%2F06%3A00028213" target="_blank" >RIV/68378050:_____/06:00028213 - isvavai.cz</a>

Alternative codes found

RIV/61388980:_____/06:00051013 RIV/00216208:11110/06:00005047 RIV/00064165:_____/06:00000623 RIV/60461373:22340/06:00016730

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Polyhydroxylated sapphyrins: multisite non-metallic catalysts for activated phosphodiester hydrolysis

Original language description

We describe the possibility to achieve catalytic phosphodiester bond hydrolysis in the absence of metal ions, whose presence is typical for natural nucleases. The method is based on the binding of sapphyrins, macrocycles from the family of expanded porphyrins similar to natural tetrapyrrolic porphyrins. Design comes from earlier observations that certain sapphyrins as anion receptors can bind phosphate effectively and selectively and/or may be used as nucleotide carriers for model membrane transport. Combining sapphyrin phosphate binding unit and properly positioned nucleophile placed in the appropriate orientation and distance on the periphery of macrocycle resulted in a functional hydrolytic system. At neutral pH polyhydroxylated derivatives promotedcatalytic hydrolysis of model phosphodiester bis(4-nitrophenyl)phosphate (BNPP) at several fold higher efficiency than control porphyrins and dimeric sapphyrins. The sapphyrins described here may act as oligonucleotide cleavage agents.

Czech name

Polyhydroxylované safyriny: vícevazebné ne-metalické katalyzátory pro hydrolýzu fosfodiesterové vazby

Czech description

Tato práce popisuje možnost hydrolýzy fosfodiesterové vazby bez přítomnosti kovových iontů, jejichž přítomnost je naopak typická pro přírodní nukleázy. Metodika je založena na vazbě safyrinů, což jsou makrocykly z rodiny tzv. expandovaných porfyrinů, podobných přírodním tetrapyrolickým porfyrinům. Návrh vycházel z dřívějších pozorování, že některé safyriny mohou jako receptory aniontů účinně a selektivně vázat fosfáty a nebo mohou sloužit jako nosiče nukleotidů v modelovém membránovém transportu. Funkční hydrolytický systém vznikl kombinací podjednotky safyrinu vážící fosfát s patřičně postaveným nukleofilem umístěným ve vhodné orientaci a vzdálenosti. na periferii makrocyklu. Bylo zjištěno, že polyhydroxysafyrinové deriváty působí při neutrálním pH několikanásobně vyšší katalytickou hydrolýzu modelového fosfodiesteru [bis(4-nitrofenyl) fosfát (BNPP)] než kontrolní porfyriny a dimerické safyriny. Popsané safyriny mají rovněž potenciál štěpit oligonukleotidy.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

EB - Genetics and molecular biology

OECD FORD branch

—

Project

Result was created during the realization of more than one project. More information in the Projects tab.

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2006

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Journal of the American Chemical Society

ISSN

0002-7863

e-ISSN

—

Volume of the periodical

128

Issue of the periodical within the volume

2

Country of publishing house

US - UNITED STATES

Number of pages

6

Pages from-to

432-437

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—