New Modification of the Perkow Reaction: Halocarboxylate Anions as Leaving Groups in 3-Acyloxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione Compounds

Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F70883521%3A28110%2F05%3A63503724" target="_blank" >RIV/70883521:28110/05:63503724 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—

Result language
angličtina
Original language name
New Modification of the Perkow Reaction: Halocarboxylate Anions as Leaving Groups in 3-Acyloxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione Compounds
Original language description
Substituted 3-(fluoroacyloxy)quinoline-2,4(1H,3H)-diones including 3-(fluoroiodoacetoxy) derivatives react with triethyl phosphite to afford either the product of the Perkow reaction or the corresponding 4-ethoxyquinolin-2(1H)-one. In both reactions, thefluorocarboxylate anion acts as the first observed leaving group. This observation restricts the application of the intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons synthesis to modify quinoline-2,4(1H,3H)-diones by the annulation of fluorinated but-2-enolide rings.
Czech name
Nová modifikace Perkowovy reakce: Halokarboxylátové anionty jako odstupující skupiny ve 3-acyloxychinolin-2,4(1H,3H)-dionech
Czech description
Substituované 3-(fluoracyloxy)chinolin-2,4(1H,3H)-diony, mezi něž patří 3-(fluorjodacetoxy)deriváty reagují s triethyl-fosfitem za vzniku produktu Perkowovy reakce nebo odpovídajícího 4-ethoxychinolin-2(1H)-onu. V obou reakcích je jako odstupující skupina poprvé pozorován fluorkarboxylátový anion. Toto pozorování omezuje využití intramolekulární Hornerovy-Wadsworthovy-Emmonsovy syntézy k modifikaci chinolin-2,4(1H,3H)-dionů uzavřením fluorovaných but-2-enolidových kruhů.

Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—

Publication year
2005
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Similar results(10)