Tandemové sigmatropní přesmyky/radikálové reakce - nové produktivní spojení v organické chemii
Cíle projektu
V rámci tohoto projektu budou vyvinuty nové tandemové procesy, spojující nukleofilní adiční či substituční kroky se sigmatropními přesmyky a radikálovými reakcemi. Klíčovými přesmyky budou na jedné straně anionické [3,3]-sigmatropní přesmyky, jako jsou Copeho a Carrollův a na druhé straně různé typy Brookova a retro-Brookova přesmyku.Všechny přesmyky povedou k organokovovým či enolátovým meziproduktům, jež budou jednoelektronově oxidovány za katalytických nebo stechiometrických podmínek v závislosti na reaktivitě aniontového meziproduktu. To umožní tvorbu radikálů, které vstupují do cyklizačních či kaplingových reakcí. Výsledky budou mít mnoho dopadů pro vývoj syntetických přístupů k přírodním látkám nebo pro medicinální aplikace.
Klíčová slova
Tandem reactionAdditionCope rearrangementBrook rearrangementRadical cyclizationSingle-electron transfer
Veřejná podpora
Poskytovatel
Grantová agentura České republiky
Program
Standardní projekty
Veřejná soutěž
Standardní projekty 20 (SGA0201600001)
Hlavní účastníci
Ústav organické chemie a biochemie AV ČR, v. v. i.
Druh soutěže
VS - Veřejná soutěž
Číslo smlouvy
16-18513S
Alternativní jazyk
Název projektu anglicky
Tandem Sigmatropic Rearrangement/Radical Reactions - A New Productive Alliance in Organic Chemistry
Anotace anglicky
With this project fundamentally new tandem processes will be developed in which nucleophilic addition or nucleophilic substitution steps are linked with sigmatropic rearrangements and radical reactions. The critical rearrangement steps will be on one hand anionic [3,3]-sigmatropic rearrangements such as the Cope or Carroll rearrangements, and on the other hand different types of Brook and Retro-Brook rearrangements. All rearrangement steps lead to organometallic or enolate intermediates, which are subject to oxidative single-electron transfer under catalytic or stoichiometric conditions depending on the reactivity of the anionic intermediate. This enables the generation of radicals, which are subject to cyclization or coupling reactions. The results will have many implications for the development of synthetic strategies towards natural product or medicinal chemistry targets.
Vědní obory
Kategorie VaV
ZV - Základní výzkum
CEP - hlavní obor
CC - Organická chemie
CEP - vedlejší obor
—
CEP - další vedlejší obor
—
OECD FORD - odpovídající obory
(dle převodníku)10401 - Organic chemistry
Hodnocení dokončeného projektu
Hodnocení poskytovatelem
U - Uspěl podle zadání (s publikovanými či patentovanými výsledky atd.)
Zhodnocení výsledků projektu
Naplnění cílů projektu, jimiž byl výzkum tandemových reakcí, sestávajících se z nukleofilní adice či substituce, sigmatropního přesmyku a oxidativních radikálových reakčních kroků, je dostatečně podloženo publikačními výstupy. Výsledkem řešení projektu je publikace v prestižním impaktovaném časopise a jeden rukopis článku přijatý k tisku. Panel doporučuje hodnotit projekt jako splněný.
Termíny řešení
Zahájení řešení
1. 1. 2016
Ukončení řešení
22. 7. 2020
Poslední stav řešení
U - Ukončený projekt
Poslední uvolnění podpory
16. 5. 2018
Dodání dat do CEP
Důvěrnost údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Systémové označení dodávky dat
CEP21-GA0-GA-U/01:1
Datum dodání záznamu
12. 4. 2021
Finance
Celkové uznané náklady
3 870 tis. Kč
Výše podpory ze státního rozpočtu
2 646 tis. Kč
Ostatní veřejné zdroje financování
1 224 tis. Kč
Neveřejné tuz. a zahr. zdroje finan.
0 tis. Kč
Uznané náklady
3 870 tis. Kč
Statní podpora
2 646 tis. Kč
0%
Poskytovatel
Grantová agentura České republiky
CEP
CC - Organická chemie
Doba řešení
01. 01. 2016 - 22. 07. 2020