Kinetics and mechanism of desulfurization reaction of 1-methyl-2-phenylquinazoline-4(1H)-thiones

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F04%3A00001384" target="_blank" >RIV/00216275:25310/04:00001384 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Kinetics and mechanism of desulfurization reaction of 1-methyl-2-phenylquinazoline-4(1H)-thiones

Original language description

Kinetics and mechanism of desulfurization reaction of 1-methyl-2-(subst. phenyl)quinazoline-4(1H)-thiones in sodium methoxide solutions have been studied, giving the corresponding 1-methyl-2-(subst. phenyl)quinazoline-4(1H)-ones. The reaction proceeds intwo steps. The first step involves splitting off of sulfur in the form of SH- and is much faster than the second step, whose rate is almost independent of the concentration of water in methanol. At lowest concentrations of methoxide, the rate of the first step increases linearly, but at higher concentrations a gradual decrease in the rate takes place. The rate of the second step, i.e. the transformation of the intermediate formed (In) into 1-methyl-2-(subst. phenyl)quinazolin-4(1H)-one (2a-e), is independent of the methoxide concentration but increases with increasing concentration of water in methanol. On the basis of the kinetic dependences, the mechanism for both steps of the desulfurization and the structure of intermediate In were

Czech name

Kinetika a mechanismus desulfurizační reakce 1-methyl-2-fenylchinazolin-4(1H)-thionů

Czech description

Desulfurizační reakce 1-methyl-2-(subst. fenyl)chinazolin-4(1H)-thionů poskytující 1-methyl-2-(subst. fenyl)chinazolin-4(1H)-onů byla studována v roztocích methanolátu sodného. Reakce probíhá kineticky ve dvou stupních. První stupeň v němž dochází k odštěpení síry ve formě SH- je mnohem rychlejší než druhý a jeho rychlost je téměř nezávislá na koncentraci vody v methanolu. Při nejnižších koncentracích methanolátu roste rychlost prvního stupně lineárně ale při vyšších koncetracích dochází postupně ke zpomalení. Rychlost druhého stupně tj. přeměny vzniklého intermediátu na 1-methyl-2-(subst. phenyl)quinazoline-4(1H)-one je nezávislá na koncetraci methanolátu avšak stoupá lineárně s koncetrací vody v methanolu. Na základě kinetických závislostí byl navržen mechanismus obou stupňů desulfurizační reakce a struktura intermediátu In.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2004

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Volume of the periodical

69

Issue of the periodical within the volume

12

Country of publishing house

CZ - CZECH REPUBLIC

Number of pages

11

Pages from-to

2212-2222

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—