Study of Ring Closure Reaction of Substituted Phenyl N-(2-thiocarbamoylphenyl)carbamates Catalysed by Methoxide Ion

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F06%3A00004377" target="_blank" >RIV/00216275:25310/06:00004377 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Study of Ring Closure Reaction of Substituted Phenyl N-(2-thiocarbamoylphenyl)carbamates Catalysed by Methoxide Ion

Original language description

Studies were made of the kinetics of methoxide ion-catalysed reactions of seven substituted phenyl N-(2-thiocarbamoylphenyl)carbamates, 4-methoxyphenyl N-(2-thiocarbamoylphenyl)-N-(methyl)carbamate and five substituted phenyl N-(4-thiocarbamoylphenyl)carbamates, leading to the respective cyclisation products (i.e. 4-thioxo-1H,3H-quinazolin-2-one or 1-methyl-4-thioxo-1H,3H-quinazolin-2-one) and/or methanolysis product, i.e. methyl N-(4-thiocarbamoylphenyl)carbamate. It was found that the ring closure reaction proceeds by the BAc2 mechanism with the splitting off of phenoxide anion being the rate-limiting step, while the methanolysis follows the E1cB mechanism. The ring closure reaction of 4-methoxyphenyl N-(2-thiocarbamoyl)-N-(methyl)carbamate proceedskinetically in two steps.

Czech name

Studium cyklizační reakce substituovaných fenyl N-(2-thiokarbamoylfenyl)karbamátů katalyzované methanolátovým iontem

Czech description

Byla studována kinetika reakce sedmi substitutovaných fenyl N-(2-thiokarbamoylfenyl)karbamátů, 4-methoxyfenyl N-(2-thiokarbamoylfenyl)-N-(methyl)karbamátu a pěti substituovaných fenyl N-(4-thiokarbamoylfenyl)karbamátů s metahnolátem sodným poskytující odpovídající produkty cyklizace (tj. 4-thioxo-1H,3H-chinazolin-2-on nebo 1-methyl-4-thioxo-1H,3H-chinazolin-2-on) a methanolýzy , tj. methyl N-(4-thiokarbamoylfenyl)karbamát. Bylo zjištěno, že cyklizace probíhá BAc2 mechanismem s rychlost určujícím odštěpováním fenolátového aniontu , kdežto methanolýza probíhá E1cB mechanismem. Cyklizace 4-methoxyfenyl N-(2-thiokarbamoyl)-N-(methyl)karbamátu probíhá kineticky ve dvou krocích.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2006

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Journal of Physical Organic Chemistry

ISSN

0894-3230

e-ISSN

—

Volume of the periodical

19

Issue of the periodical within the volume

1

Country of publishing house

GB - UNITED KINGDOM

Number of pages

7

Pages from-to

61-67

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—