Stable Triazenes Derived from 2-Alkylaminonaphthalenes and 5 Nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium Hydrogensulphate

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F08%3A00007781" target="_blank" >RIV/00216275:25310/08:00007781 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Stable Triazenes Derived from 2-Alkylaminonaphthalenes and 5 Nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium Hydrogensulphate

Original language description

A calculation using the DFT method confirmed that the extraordinary stability of the triazenes formed by an azo coupling reaction of 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium and primary or secondary aromatic amines is caused by the fact that these substances are protonated at the heterocyclic nitrogen atom and not at the nitrogen atom of the triazene grouping ?N=N?N(R)Ar. Stable triazenes are also formed by reaction of 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium with 2-alkylaminonaphthalenes. In the case of the azo coupling reaction with 2-methylamino- and 2-ethylaminonaphthalene the content of triazenes is almost 50 % in the product mixture with the isomeric azo compounds. The structure of triazenes was confirmed by X-ray analysis.

Czech name

Stabilní triazeny připravené z 2-alkylaminonaftalenů a 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazol-3-diazonium-hydrogensulfátu

Czech description

Výpočty využívající DFT medodu potvrdily, že mimořádná stabilita triazenů vzniklých azokopulační reakcí 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazol-3-diazonia s primárními a sekundárními aromatickými aminy je způsobena faktem, že tyto látky jsou protonovány na dusíkovématomu heterocyklického skeletu a nikoliv na dusíku triazenového uspořádání ?N=N?N(R)Ar. Stabilní triazeny vznikaly také reakcí 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazol-3-diazonia s 2-alkylaminonaftaleny. Téměř 50% podíl triazenů v reakční směsi je v případě azokopulační reakce s 2-methylamino- and 2-ethylaminonaftaleny vedle izomerních azosloučenin. Struktury triazenů byly potvrzeny X-ray analýzami.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/LC512" target="_blank" >LC512: Center for biomolecules and complex molecular systems</a><br>

Continuities

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2008

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Volume of the periodical

-

Issue of the periodical within the volume

19

Country of publishing house

DE - GERMANY

Number of pages

7

Pages from-to

—

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—