Towards stereoselective radiosynthesis of alpha-[C-11]methylsubstituted aromatic alpha-amino acids - a challenge of creation of quaternary asymmetric centre in a very short time
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60077344%3A_____%2F07%3A00094858" target="_blank" >RIV/60077344:_____/07:00094858 - isvavai.cz</a>
Alternative codes found
RIV/60076658:12640/07:00008324
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
angličtina
Original language name
Towards stereoselective radiosynthesis of alpha-[C-11]methylsubstituted aromatic alpha-amino acids - a challenge of creation of quaternary asymmetric centre in a very short time
Original language description
In positron emission tomography (PET) alpha-methyl amino acids have two potential applications: As analogues of neutransmitter precursors for the study of neurodegenerative diseases, and as non-metabolised analogues of proteinogenic amino acids for the study of amino acid uptake into normal and cancer cells. Clinical applications of such amino acids are strongly limited due to their poor availability. We carried out [C-11]methylation of metalocomplex synthons derived from protected DOPA or tyrosine. After 10min at 25 ?C, a 9% radiochemical yield (decay-corrected) of a mixture of the diastereomeric alpha-[C-11]methylDOPA complexes or a 7% radiochemical yield of a mixture of the diastereomeric alpha-[C-11]methyltyrosine complexes was achieved. Optimisation of the procedure including hydrolysis of the complexes (hydrolytic deprotection of enantiomerically pure amino acids) and subsequent purification of the enantiomers of a-[11C]methyID0PA and alpha-[C-11]methyltyrosine is underway.
Czech name
Stereoselectivní radiosyntéza alfa-[C-11]methylsubstituovaných aromatických alfa-amino acids ? stimul k syntéze kvarterního asymetrického centra ve velmi krátké době
Czech description
V pozitronové emisní tomografii (PET) alfa-amino kyseliny mají dvě aplikace: jako analogy neurotransmiterových prekurzorů při studiu neurodegenerativních onemocnění a jako nemetabolizované analogy proteinotvorných aminokyselin při studiu rakovinových buněk. Klinické aplikace modifikovaných aminokyselin jsou omezeny jejich nedostupností. V prácie zkoumána [C-11] methylace metalokomplexních synthonů DOPA a tyrosinu. Při 25?C po 10 min. byly získány s 9% výtěžkem diastereomerní komplexy směsi alfa-[C-11] methylDOPA a se 7% výtěžkem směs alpha-[C-11]methyltyrosinového komplexu. Optimalizace postupu včetně hydrolýzy komplexů a čištění enantiomerů alfa-[11C]methyID0PA and alfa-[C-11]methyltyrosinu jsou ve vývoji.
Classification
Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CE - Biochemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
—
Continuities
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Others
Publication year
2007
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Name of the periodical
Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals
ISSN
0362-4803
e-ISSN
—
Volume of the periodical
50
Issue of the periodical within the volume
5-6
Country of publishing house
GB - UNITED KINGDOM
Number of pages
5
Pages from-to
370-374
UT code for WoS article
—
EID of the result in the Scopus database
—