Preparation of fluorohalomethylmagnesium halides using highly active magnesium metal and their reactions.
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F05%3A00013725" target="_blank" >RIV/60461373:22310/05:00013725 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
angličtina
Original language name
Preparation of fluorohalomethylmagnesium halides using highly active magnesium metal and their reactions.
Original language description
Highly active magnesium (Rieke magnesium) reacts with fluorohalomethanes at -100 °C forming the corresponding fluorohalomethylmagnesium halides, which undergo nucleophilic substitution with silyl halides or nucleophilic addition with aldehydes or ketones. Whereas the stability of dibromofluoromethylmagnesium bromide (2a) was sufficient to provide acceptable product yields with dimethylphenylsilyl chloride, benzaldehyde, butyraldehyde or acetophenone as electrophiles, other fluoroorganomagnesium halides,bromodifluoromethylmagnesium bromide (2b), bromochlorofluoromethylmagnesium bromide (2c) and trifluoromethylmagnesium iodide (2d) displayed only very limited stability and thus the corresponding yields of reactions with electrophiles were low.
Czech name
Příprava fluorhalogenmethylmagnesium-halogenidů pomocí vysoce aktivního hořčíku a jejich reakce.
Czech description
Vysoce aktivní hořčík (Riekeho hořčík) reaguje s fluorhalogenmethany při -100 °C za vzniku odpovídajících fluorhalogenmethylmagnesium-halidů, které podléhají nukleofilní substituci silylhalogenidy nebo nukleofilní adici na aldehydy nebo ketony. Zatímco stabilita dibromfluormethylmagnesium-bromiu (2a) byla dostatečná pro zajištění přijatelných výtěžků produktů s dimethylfenylsilylchloridem, benzaldehydem, butyraldehydem nebo acetofenonem jako elektrofily, ostatní fluorhalogenmagnesium-halidy, bromdifluormethylmagnesium-bromid (2b), bromchlorfluormethylmagnesium-bromid (2c) a trifluormethylmagnesium-jodid (2d) se vyznačovaly velmi omezenou stabilitou a proto odpovídající výtěžky reakcí s elektrofilními činidly byly nízké.
Classification
Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
<a href="/en/project/GA203%2F02%2F0716" target="_blank" >GA203/02/0716: Experimental and theoretical study of organometallic compounds of Mg, Al, Zn, Cu and Mn based on halofluoromethanes</a><br>
Continuities
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Others
Publication year
2005
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Name of the periodical
Journal of Fluorine Chemistry
ISSN
0022-1139
e-ISSN
—
Volume of the periodical
126
Issue of the periodical within the volume
9-10
Country of publishing house
NL - THE KINGDOM OF THE NETHERLANDS
Number of pages
6
Pages from-to
1390-1395
UT code for WoS article
—
EID of the result in the Scopus database
—