Isomers and conformers of two push-pull hydrazines studied by NMR and vibrational spectroscopy and by ab initio calculations

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22340%2F07%3A00019344" target="_blank" >RIV/60461373:22340/07:00019344 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Isomers and conformers of two push-pull hydrazines studied by NMR and vibrational spectroscopy and by ab initio calculations

Original language description

The isomers and conformers of two push-pull hydrazines: 3-N,N-dimethylhydrazino-2-acetyl propenenitrile [(H3C)(2)N-NH-CH= C(CN)(COCH3)] (DMHAP) and 3-N,N-dimethylhydrazino-2-methylsulfonyl propenenitrile [(H3C)(2)N-NH-CH=C(CN)(SO2CH3)] (DMHSP) have beenstudied experimentally by NMR and vibrational spectroscopy and theoretically by the ab initio calculations at MP2 level in 6-31G** basis set. The IR and Raman spectra of both compounds as a solid and solute in various solvents have been recorded. The NMRspectra were obtained in chloroform and DMSO at room temperature. Both compounds have been prepared by the same way. NMR spectra revealed that DMHAP was prepared as a pure Z-isomer whereas in the case of DMHSP a pure E-isomer was obtained. Due to the low barrier for both compounds practically free isomerisation process occurred in the solutions but in opposite directions. Whereas DMHAP exists in the solid state and in the less polar solvent as Z-isomer, in more polar solvents the appear

Czech name

Isomery a konformery dvou "push-pull" hydrazinů studované pomocí NMR a vibrační spektroskopie a ab-initio výpočtů

Czech description

Isomery a konformery dvou "push-pull" hydrazinů: 3-N,N-dimethylhydrazino-2-acetyl propenenitril [(H3C)(2)N-NH-CH= C(CN)(COCH3)] (DMHAP) a 3-N,N-dimethylhydrazino-2-methylsulfonyl propenenitril [(H3C)(2)N-NH-CH=C(CN)(SO2CH3)] (DMHSP) byly experimentálně studovány pomocí NMR a vibrační spektroskopie a teoreticky pomocí ab initio výpočtů na MP2 úrovni s 6-31G** bázovým setem. IR a Ramanova spektra obou sloučenin byla měřena jednak v pevném stavu, jednak pro různá rozpouštědla. NMR spektra byla získána proroztoky v chloroformu a DMSO při laboratorní teplotě. Obě sloučeniny byly přitom připraveny stejným postupem. NMR spektra odhalila, že DMHAP bylo připraveno jako čistý Z-isomer, zatímco v případě DMHSP se jedná o čistý E-isomer. Vzhledem k nízké bariéřepro obě sloučeniny objevuje se v roztoku prakticky volná isomerisace, ale uplatňuje se pro obě látky v opačném směru. Zatímco DMHAP je v pevném stavu a v méně polárních rozpouštědlech jako Z-isomer, ve více polárních rozpouštědlech lze po

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CB - Analytical chemistry, separation

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Journal of Molecular Structure

ISSN

0022-2860

e-ISSN

—

Volume of the periodical

834-836

Issue of the periodical within the volume

SI

Country of publishing house

NL - THE KINGDOM OF THE NETHERLANDS

Number of pages

9

Pages from-to

284-293

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—