Less common patterns of reduction of some oximes

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388955%3A_____%2F07%3A00085416" target="_blank" >RIV/61388955:_____/07:00085416 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Less common patterns of reduction of some oximes

Original language description

Most oximes are reduced in a single, pH-dependent, four-electron wave, in which an amine is formed. Examples of reduction of some oximes, which differ from this general pattern, are reported. These different behaviors can be caused by changes in acid-base equilibria and in the rate of their establishment. Such changes can result from the role of strongly electron- withdrawing substituents, such as the cyano group. Alternatively the reduction pattern can be changed by a covalent hydration of the C=N bond. This has been observed for compounds bearing a CF3 group adjacent to the oximino group. Finally, a different reduction pattern can result from interposed acid-base reactions. The difference in such reactions cause different reduction patterns of two isomeric monoximes of 1-phenyl-1,2-propanedione.

Czech name

Méně obvyklá schemata redukce některých oximů

Czech description

Většina oximů se redukuje na elektrodě v jednom pH-závislém čtyřelektronovém ději za vzniku aminů. Díky intramolekulárním interakcím se však může kombinace některých substituentů projevit takovou změnou distribuce elektronů v molekule, že se zásadně změní stabilita a redox vlastnosti meziproduktů i acidobazické rovnováhy. Výsledkem je několik dalších variant mechanismu: rozdílný počet kroků elektroredukce, rozdílný stupeň předřazené protonace, významná role kovalentní hydratace ? adice vody na C=N vazbu, nová vřazená chemická reakce vedoucí k rozdílným produktům.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CG - Electrochemistry

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/1P05ME785" target="_blank" >1P05ME785: Chemical and electrochemical properties of oximes - antidotes against nervous gases</a><br>

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Electrochimica acta

ISSN

0013-4686

e-ISSN

—

Volume of the periodical

52

Issue of the periodical within the volume

5

Country of publishing house

GB - UNITED KINGDOM

Number of pages

11

Pages from-to

1990-2000

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—