Reactions of plant copper/topaquinone amine oxidases with N6-aminoalkyl derivatives of adenine

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F05%3A00002183" target="_blank" >RIV/61989592:15310/05:00002183 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Reactions of plant copper/topaquinone amine oxidases with N6-aminoalkyl derivatives of adenine

Original language description

Plant copper/topaquinone-containing amine oxidases (CAOs, EC 1.4.3.6) are enzymes oxidising various amines. Here wereport a study on the reactions of CAOs from grass pea (Lathyrus sativus), lentil (Lens esculenta) and Euphorbia characias, aMediterraneanshrub, with N6-aminoalkyl adenines representing combined analogues of cytokinins and polyamines. Thefollowing compounds were synthesised: N6-(3-aminopropyl)adenine, N6-(4-aminobutyl)adenine, N6-(4-amino-trans-but-2-enyl)adenine, N6-(4-amino-cis-but-2-enyl)adenine and N6-(4-aminobut-2-ynyl)adenine. From these, N 6-(4-aminobutyl)adenine and N6-(4-amino-trans-but-2-enyl)adenine were found to be substrates for all three enzymes (Km similar to 10-4 M).Absorption spectroscopy demonstrated such an interactionwith the cofactor topaquinone, which is typical for commondiamine substrates. However, only the former compound provided a regular reaction stoichiometry. Anaerobic absorptionspectra of N6-(3-aminopropyl)adenine, N6-(4-amino-cis-but-2-eny

Czech name

Reakce rostlinných Cu-aminoxidas s N6-aminoalkylderiváty adeninu

Czech description

Několik N6-alkylaminoadeninů bylo připraveno jako trihydrochloridy v dostatečné čistotě pro další studia - ABAD, N6-(4-aminobutyl)adenin, ABYAD, N6-(4-aminobut-2-ynyl)adenin, ACBAD, N6-(4-amino-cis-but-2-enyl)adenin, APAD, N6-(3- aminopropyl)-adenin a ATBAD, N6-(4-amino-trans-but-2-enyl)adenin. Tyto látky byly plně charakterizovány a testovány s enzymy GPAO - aminoxidasa z hrachoru setého, ELAO - aminoxidasa z latexu Euphorbia characias, LSAO - aminoxidasa z čočky. Přítomnost adeninového cyklu nebrání interakci s enzymem. ABAD i ATBAD mohou být považovány za substráty. Hodnoty Km těchto látek se blíží hodnotám známým pro subtrát putrescin, ačkoli látky jeví odlišnou stechiometrii reakce. APAD a ACBAD se projevují jako reverzibilní inhibitory, čímž se ACBAD liší od svého geometrického izomeru ATBAD. ABYAD je reakčně závislým inhibitorem zkoumaných aminoxidas. Experimenty s rychlým zaznamenáváním spekter ukázaly, že ACBAD a APAD netvoří při enyzmové přeměně meziprodukty typické pro subst

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CE - Biochemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2005

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry

ISSN

1475-6366

e-ISSN

—

Volume of the periodical

20

Issue of the periodical within the volume

2

Country of publishing house

GB - UNITED KINGDOM

Number of pages

9

Pages from-to

143-151

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—