Fotokatalytická a organokatalytická Mitsunobuova reakce s využitím derivátů flavinů a viditelného světla

Poskytovatel

Grantová agentura České republiky

Program

Standardní projekty

Veřejná soutěž

Standardní projekty 20 (SGA0201600001)

Hlavní účastníci

Vysoká škola chemicko-technologická v Praze / Fakulta chemické technologie

Druh soutěže

VS - Veřejná soutěž

Číslo smlouvy

16-09436S

Název projektu anglicky

Photocatalytic and Organocatalytic Mitsunobu Reaction Mediated by Flavin derivatives and Visible Light

Anotace anglicky

Within the project, catalytic protocols for Mitsunobu reaction based on in-situ recycling Mitsunobu reagents by flavin visible light photocatalysis and organocatalysis will be developed. New procedures allow dialkyl hydrazindicarboxylates, produced as waste by-product in original protocol, to be re-oxidized to active form (dialkyl azodicarboxylates) either by flavins excited by visible light or by strongly electron deficient flavinium or heteroarenium salts. Thanks to this arrangement, only catalytic amount of Mitsunobu reagents will suffice to mediate the reaction thus reducing manipulation with these explosive and toxic compounds. In both approaches, flavins will act as co-catalysts being re-oxidized with air oxygen. All aspects of Mitsunobu reactions will be investigated within the project, namely substrate scope, use of nucleophiles other than carboxylates as well as stereoselectivity. New catalytic protocols could allow further expansion of Mitsunobu reaction mainly to large-scale applications.

Kategorie VaV

ZV - Základní výzkum

CEP - hlavní obor

CC - Organická chemie

CEP - vedlejší obor

—

CEP - další vedlejší obor

—

OECD FORD - odpovídající obory <br>(dle <a href="http://www.vyzkum.cz/storage/att/E6EF7938F0E854BAE520AC119FB22E8D/Prevodnik_oboru_Frascati.pdf">převodníku</a>)

10401 - Organic chemistry

Hodnocení poskytovatelem

U - Uspěl podle zadání (s publikovanými či patentovanými výsledky atd.)

Zhodnocení výsledků projektu

Projekt byl zaměřen na studium fotoorganokatalytických a organokatalytických přístupů k Mitsunobu reakci. Jako katalyzátory si řešitel vybral flavinové deriváty, u nichž v průběhu projektu jednoznačně prokázal, že mohou fungovat buď jako regenerační činidla pro azodikarboxyláty nebo je dokonce mohou zcela nahradit. Výsledky byly publikovány v celkem sedmi impaktovaných publikacích.

Zahájení řešení

1. 1. 2016

Ukončení řešení

29. 11. 2019

Poslední stav řešení

U - Ukončený projekt

Poslední uvolnění podpory

26. 4. 2018

Důvěrnost údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Systémové označení dodávky dat

CEP20-GA0-GA-U/01:1

Datum dodání záznamu

2. 7. 2020

Celkové uznané náklady

3 598 tis. Kč

Výše podpory ze státního rozpočtu

3 385 tis. Kč

Ostatní veřejné zdroje financování

204 tis. Kč

Neveřejné tuz. a zahr. zdroje finan.

9 tis. Kč