Stereodirektivní efekty zavedení fluoru do poloh C-3 a C-4 2-azido-2-deoxy-hexopyranosových donorů

Název projektu anglicky
Stereodirecting effects of deoxofluorination at C-3 and C-4 of 2-azido-2-deoxy-hexopyranosyl donors
Anotace anglicky
Stereoselective formation of a glycosidic bond remains the main challenge associated with the chemical synthesis of complex glycostructures. The influence of substituents at remote positions of the pyranose ring on the diastereoselectivity of glycosylation is increasingly recognized. We propose to study how fluorine substituents at C3 and C4 of 2-azido-2-deoxy-hexopyranosyl donors affect the stereoselectivity in glycosylation of a series of glycosyl acceptors. The fluorinated thioglycoside and trichloracetimidate donors will be prepared from our recently synthesized fluorinated 2-azidopyranoses. Their stereodirecting effects will be compared to those of the corresponding O-benzylated and O-acetylated donors and mechanistic interpretation suggested. Using modifications of donors and reaction conditions, we will also develop procedures for alfa-selective glycosylation with deoxofluorinated 2-azido-2-deoxy D-gluco/galactopyranosyl donors. These procedures will be employed for the synthesis of regioselectively deoxofluorinated TN tumour-associated antigen.

Kategorie VaV
ZV - Základní výzkum
CEP - hlavní obor
CC - Organická chemie
CEP - vedlejší obor
—
CEP - další vedlejší obor
—
OECD FORD - odpovídající obory <br>(dle <a href="http://www.vyzkum.cz/storage/att/E6EF7938F0E854BAE520AC119FB22E8D/Prevodnik_oboru_Frascati.pdf">převodníku</a>)
10401 - Organic chemistry

Důvěrnost údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Systémové označení dodávky dat
CEP21-GA0-GA-R/11:1
Datum dodání záznamu
22. 2. 2021

Podobné projekty(10)