Syntéza chirálních sloučenin odvozených od bipyridinů a jejich použití v enantioselektivní organokatalýze

Poskytovatel

Grantová agentura České republiky

Program

Standardní projekty

Veřejná soutěž

Standardní projekty 11 (SGA02008GA-ST)

Hlavní účastníci

—

Druh soutěže

VS - Veřejná soutěž

Číslo smlouvy

203/08/0350

Název projektu anglicky

Synthesis of chiral bipyridine derivatives and their application in enantioselective organocatalysis

Anotace anglicky

Asymmetric compounds with axial chirality belong to an important group of reagents that are commonly used in organic synthesis. It has been recently shown that C2-symmetric bipyridines with axial chirality, namely bipyridine-N,N´-dioxides, are capable enantioselectively catalyze a series of reactions as Lewis bases. Present synthetic methods are not flexible and do not allow their simple preparation with respect to structural variety. Therefore it is of general synthetic interest of the chemical comunity to develop new and more efficient methodology for their preparation. One of possible strategies is based on the catalytic cyclotrimerization of tetraynes with nitriles that should result in the formation of desired bipyridines. The advatanges ofthe proposed methodology is in easy execution of the cyclotrimerization reaction and availability of the starting material (alkynes, variously substituted nitriles, etc.). After the conversion of bipyridines to the corresponding bipyridine-N,N´-dioxides

Kategorie VaV

ZV - Základní výzkum

CEP - hlavní obor

CC - Organická chemie

CEP - vedlejší obor

—

CEP - další vedlejší obor

—

OECD FORD - odpovídající obory <br>(dle <a href="http://www.vyzkum.cz/storage/att/E6EF7938F0E854BAE520AC119FB22E8D/Prevodnik_oboru_Frascati.pdf">převodníku</a>)

10401 - Organic chemistry

Hodnocení poskytovatelem

V - Vynikající výsledky projektu (s mezinárodním významem atd.)

Zhodnocení výsledků projektu

Byla vypracována obecná metoda přípravy symetricky a nesymetricky 3,3-substituovanými bis(tetrahydroisochinolin) N,N-dioxidů. Většinou byly používány čtyři diastereoizomerní bipyridin-N,N-dioxidy snadno připravitelné ve třech krocích z komerčně dostupný?

Zahájení řešení

1. 1. 2008

Ukončení řešení

31. 12. 2010

Poslední stav řešení

U - Ukončený projekt

Poslední uvolnění podpory

12. 4. 2010

Důvěrnost údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Systémové označení dodávky dat

CEP11-GA0-GA-U/03:3

Datum dodání záznamu

9. 2. 2015

Celkové uznané náklady

3 000 tis. Kč

Výše podpory ze státního rozpočtu

3 000 tis. Kč

Ostatní veřejné zdroje financování

0 tis. Kč

Neveřejné tuz. a zahr. zdroje finan.

0 tis. Kč