Přenos chirality pomocí organokatalýzy
Cíle projektu
Planárně a axiálně chirální sloučeniny představují cenné nástroje v asymetrické katalýze, vývoji léčiv a materiálové vědě. Bohužel, potenciál planárně a axiálně chirálních sloučenin jako jsou alleny a [2.2]paracyklofany je limitován především z důvodu jejich omezené dostupnosti v enantiomerně obohacených formách. Navrhovaný projekt je proto zaměřen na vývoj nových metod pro přípravu enantiomerně obohacených axiálně chirálních allenů, vybraných typů atropoizomerů a planárně chirálních [2.2]paracyklofanů pomocí asymetrické organokatalýzy (NHC katalýza, bifunkční katalýza a katalýza Brønstedovými kyselinami). Námi navržené metodiky jsou především založeny na přenosech těch typů chirality (přenos centrální do osové a centrální/axiální do planární chirality), které byly dosud opomíjeny. První část projektu se zabývá přípravou planárních chirálních [2.2]paracyklofanů a vybraných axiálně chirálních atropoizomerů pomocí desymetrizace spojené s (dynamickým) kinetickým rozlišením. Druhá část je zaměřena na vývoj metod poskytující vysoce funkcionalizované axiálně chirální alleny.
Klíčová slova
Veřejná podpora
Poskytovatel
Grantová agentura České republiky
Program
Standardní projekty
Veřejná soutěž
SGA0202400001
Hlavní účastníci
Univerzita Karlova / Přírodovědecká fakulta
Druh soutěže
VS - Veřejná soutěž
Číslo smlouvy
24-12575S
Alternativní jazyk
Název projektu anglicky
Organocatalytic Central-to-Axial and Central/Axial-to-Planar Chirality Transfer (ORCA PLATE)
Anotace anglicky
Planar and axially chiral compounds are valuable tools in asymmetric catalysis, drug development, and material science. Unfortunately, the potential of planar and axially chiral compounds, such as allenes, and [2.2]paracyclophanes, in stereocontrolled synthesis is retarded by their limited accessibility in enantiomerically enriched forms. The proposed project is focused on developing new methodologies for preparing enantiomerically enriched axially chiral allenes, selected types of atropoisomers, and planar chiral [2.2]paracyclophanes using asymmetric organocatalysis (NHC, H-bonding, and Brønsted acid catalysis). Our proposed methodologies are based on central-to-axial and central/axial-to-planar chirality transfer, chirality transfer categories so far omitted or sparsely developed. The first part of the project deals with planar chiral [2.2]paracyclophanes and selected axially chiral atropoisomers via desymmetrization associated with (dynamic) kinetic resolution. The second part is focused on developing methods producing highly functionalized axially chiral allenes.
Vědní obory
Kategorie VaV
ZV - Základní výzkum
OECD FORD - hlavní obor
10401 - Organic chemistry
OECD FORD - vedlejší obor
—
OECD FORD - další vedlejší obor
—
CEP - odpovídající obory
(dle převodníku)CC - Organická chemie
Termíny řešení
Zahájení řešení
1. 1. 2024
Ukončení řešení
31. 12. 2026
Poslední stav řešení
B - Běžící víceletý projekt
Poslední uvolnění podpory
27. 2. 2024
Dodání dat do CEP
Důvěrnost údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Systémové označení dodávky dat
CEP25-GA0-GA-R
Datum dodání záznamu
21. 2. 2025
Finance
Celkové uznané náklady
7 284 tis. Kč
Výše podpory ze státního rozpočtu
7 284 tis. Kč
Ostatní veřejné zdroje financování
0 tis. Kč
Neveřejné tuz. a zahr. zdroje finan.
0 tis. Kč
Základní informace
Uznané náklady
7 284 tis. Kč
Statní podpora
7 284 tis. Kč
100%
Poskytovatel
Grantová agentura České republiky
OECD FORD
Organic chemistry
Doba řešení
01. 01. 2024 - 31. 12. 2026