Pokročilá činidla pro (asymetrickou) nukleofilní fluoraci
Cíle projektu
Cílem projektu je syntéza pokročilých činidel pro nukleofilní fluoraci s důrazem na asymetrické procesy. Prvním studovanou skupinou činidel budou imidazoliové soli a imidazoly s atomy vodíku nebo fluoru v poloze 2, objemnými aryly v polohách 1 a 3 a nenukleofilním fluorovaným, fluoridovým nebo polyhydrogenpolyfluoridovým aniontem. Druhou skupinou budou difluorsilikáty s dvěma arylovými a jednou alkylovou skupinu a kvarterním amoniovým, terciárním sulfoniovým nebo imidazoliovým kationtem. Činidla budou využita pro fluoraci „obtížných“ substrátů jako jsou aromatické nebo sekundární halogenidy, hydroxysloučeniny a jejich deriváty. Pro oba typy činidel budou syntetizovány C2-symetrické varianty modifikované chirálními [2.2]paracyklofany s alkylovými skupinami v poloze 5. Pro asymetrickou nukleofilní fluoraci budou využity prochirální sekundární, allylové a meso-disubstituované substráty. Stabilita připravených struktur a jejich fluorační potenciál budou studovány pokročilými výpočetními DFT metodami, ekonomický a environmentální potenciál „zelenou“ metrikou.
Klíčová slova
Nucleophilic fluorinationimidazolium saltimidazoledifluorosilicateasymmetricchiralparacyclophaneDFTC2 symmetrichypervalent silicon
Veřejná podpora
Poskytovatel
Grantová agentura České republiky
Program
Mezinárodní grantové projekty hodnocené na principu LEAD Agency
Veřejná soutěž
—
Hlavní účastníci
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze / Fakulta chemické technologie
Druh soutěže
M2 - Mezinárodní spolupráce
Číslo smlouvy
21-29531K
Alternativní jazyk
Název projektu anglicky
Advanced reagents for (asymmetric) nucleophilic fluorination
Anotace anglicky
The project is aimed at the synthesis of advanced reagents for nucleophilic fluorination with emphasis on asymmetric processes. The first studied reagent class will consist of imidazolium salts and imidazoles with hydrogen or fluorine atoms in position 2, hindered aryls in positions 1 and 3 and non-nucleophilic fluorinated, fluoride or polyhydrogenpolyfluoride anion. The second class involves difluorosilicates with two aryl and one alkyl group and quarternary ammonium, tertiary sulfonium or imidazolium cation. The reagents will be used for fluorination of „difficult“ substrates as aromatic or secondary halides, hydroxy compounds or their derivatives. For both classes of reagents, C2-symmetric variants modified with chiral [2.2]paracyclophanes with alkyl groups in position 5 will be synthesized. For asymmetric fluorination, prochiral secondary, allylic or meso-disubstituted substrates will be employed. Stability of the prepared structures and their fluorination potential will be studied by advanced computational DFT methods, economic and environmental potential by „green“ metrics.
Vědní obory
Kategorie VaV
ZV - Základní výzkum
OECD FORD - hlavní obor
10401 - Organic chemistry
OECD FORD - vedlejší obor
10402 - Inorganic and nuclear chemistry
OECD FORD - další vedlejší obor
—
CEP - odpovídající obory
(dle převodníku)CA - Anorganická chemie
CC - Organická chemie
CH - Jaderná a kvantová chemie, fotochemie
Termíny řešení
Zahájení řešení
1. 3. 2021
Ukončení řešení
31. 12. 2024
Poslední stav řešení
—
Poslední uvolnění podpory
29. 2. 2024
Dodání dat do CEP
Důvěrnost údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Systémové označení dodávky dat
CEP25-GA0-GF-R
Datum dodání záznamu
12. 3. 2025
Finance
Celkové uznané náklady
8 058 tis. Kč
Výše podpory ze státního rozpočtu
7 695 tis. Kč
Ostatní veřejné zdroje financování
291 tis. Kč
Neveřejné tuz. a zahr. zdroje finan.
72 tis. Kč
Základní informace
Uznané náklady
8 058 tis. Kč
Statní podpora
7 695 tis. Kč
95%
Poskytovatel
Grantová agentura České republiky
OECD FORD
Organic chemistry
Doba řešení
01. 03. 2021 - 31. 12. 2024