Short Synthesis of (+)-Actinobolin: Simple Entry to Complex Small-Molecule Inhibitors of Protein Synthesis

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00159816%3A_____%2F22%3A00077638" target="_blank" >RIV/00159816:_____/22:00077638 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/00216224:14310/22:00125752

Výsledek na webu

<a href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202116520" target="_blank" >https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202116520</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/anie.202116520" target="_blank" >10.1002/anie.202116520</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Short Synthesis of (+)-Actinobolin: Simple Entry to Complex Small-Molecule Inhibitors of Protein Synthesis

Popis výsledku v původním jazyce

We report a concise synthesis of the naturally occurring protein synthesis inhibitor (+)-actinobolin (1). The densely functionalized and stereochemically complex molecular structure of 1 was assembled from (-)-quinic acid, L-threonine, and L-alanine as the principal components. Our route is based around a convergent strategy that features conjugate addition of an alpha-amino radical in the key fragment-coupling step. The dramatically simplified synthesis of (+)-actinobolin proceeding in 9 steps with 18 % overall yield has practical implications for analog preparation, as demonstrated herein.

Název v anglickém jazyce

Short Synthesis of (+)-Actinobolin: Simple Entry to Complex Small-Molecule Inhibitors of Protein Synthesis

Popis výsledku anglicky

We report a concise synthesis of the naturally occurring protein synthesis inhibitor (+)-actinobolin (1). The densely functionalized and stereochemically complex molecular structure of 1 was assembled from (-)-quinic acid, L-threonine, and L-alanine as the principal components. Our route is based around a convergent strategy that features conjugate addition of an alpha-amino radical in the key fragment-coupling step. The dramatically simplified synthesis of (+)-actinobolin proceeding in 9 steps with 18 % overall yield has practical implications for analog preparation, as demonstrated herein.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10400 - Chemical sciences

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

N - Vyzkumna aktivita podporovana z neverejnych zdroju

Rok uplatnění

2022

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Angewandte Chemie-International Edition

ISSN

1433-7851

e-ISSN

1521-3773

Svazek periodika

61

Číslo periodika v rámci svazku

17

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

nestrankovano

Kód UT WoS článku

000762126500001

EID výsledku v databázi Scopus

—