Synthesis and antimycobacterial evaluation of 5-alkylamino-N-phenylpyrazine-2-carboxamides

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11160%2F15%3A10312172" target="_blank" >RIV/00216208:11160/15:10312172 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/00179906:_____/15:10312172

Výsledek na webu

<a href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0968089614008013" target="_blank" >http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0968089614008013</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2014.11.014" target="_blank" >10.1016/j.bmc.2014.11.014</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis and antimycobacterial evaluation of 5-alkylamino-N-phenylpyrazine-2-carboxamides

Popis výsledku v původním jazyce

Substitution of chlorine in 5-chloro-N-phenylpyrazine-2-carboxamide (1) with simple n-alkylamines yielded a series of 5-alkylamino-N-phenylpyrazine-2-carboxamides (propylamino to octylamino derivatives), which possessed similar or increased activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv compared to parent 5-chloro derivative (1), with MIC ranging from 2.5 to 12.2 mu M. 5-Butylamino to 5-heptylamino derivatives exerted similar activity also against Mycobacterium kansasii. Importantly, the substitutionled also to significant decrease of in vitro cytotoxicity in HepG2 cell line. 5-Heptylamino-N-phenylpyrazine-2-carboxamide (1e) exerted MIC = 2.5 mu M (M. tbc) and IC50 > 250 mu M (HepG2). Further modification of alkylamino chain with terminal methoxy or hydroxy group lead to compounds with decreased or none activity, the decrease was proportional to the decrease of lipophilicity. 5-(2-Phenylethylamino) and 5-(3-phenylpropylamino) derivatives were also of decreased activity. On contrary

Název v anglickém jazyce

Synthesis and antimycobacterial evaluation of 5-alkylamino-N-phenylpyrazine-2-carboxamides

Popis výsledku anglicky

Substitution of chlorine in 5-chloro-N-phenylpyrazine-2-carboxamide (1) with simple n-alkylamines yielded a series of 5-alkylamino-N-phenylpyrazine-2-carboxamides (propylamino to octylamino derivatives), which possessed similar or increased activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv compared to parent 5-chloro derivative (1), with MIC ranging from 2.5 to 12.2 mu M. 5-Butylamino to 5-heptylamino derivatives exerted similar activity also against Mycobacterium kansasii. Importantly, the substitutionled also to significant decrease of in vitro cytotoxicity in HepG2 cell line. 5-Heptylamino-N-phenylpyrazine-2-carboxamide (1e) exerted MIC = 2.5 mu M (M. tbc) and IC50 > 250 mu M (HepG2). Further modification of alkylamino chain with terminal methoxy or hydroxy group lead to compounds with decreased or none activity, the decrease was proportional to the decrease of lipophilicity. 5-(2-Phenylethylamino) and 5-(3-phenylpropylamino) derivatives were also of decreased activity. On contrary

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

FR - Farmakologie a lékárnická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Bioorganic and Medicinal Chemistry

ISSN

0968-0896

e-ISSN

—

Svazek periodika

23

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

10

Strana od-do

174-183

Kód UT WoS článku

000346586400018

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84918840883