Non-catalyzed addition of heterocyclic thiols and 5-substituted-1H-tetrazoles to vinyl ethers

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11160%2F17%3A10364539" target="_blank" >RIV/00216208:11160/17:10364539 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403917310778" target="_blank" >http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403917310778</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.08.058" target="_blank" >10.1016/j.tetlet.2017.08.058</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Non-catalyzed addition of heterocyclic thiols and 5-substituted-1H-tetrazoles to vinyl ethers

Popis výsledku v původním jazyce

The alkylation of 1-substituted 1H-tetrazole-5-thiols and 4-substituted 4 H-1,2,4-triazole-3-thiols with alkyl halides or sulfonates lead to the formation of S-alkylated products regardless of the substituent on the heterocycle. In this work, we found that substituted 1H-tetrazole-5-thiols and 4 H-1,2,4-triazole-3-thiols readily reacted with vinyl ethers in the absence of a catalyst to exclusively form N-substituted 1H-tetrazole-5(4H)-thiones and 1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones, respectively. Furthermore, the reactions of 5-substituted-1H-tetrazoles with vinyl ethers under the same conditions selectively yielded 2,5-disubstitued tetrazoles.

Název v anglickém jazyce

Non-catalyzed addition of heterocyclic thiols and 5-substituted-1H-tetrazoles to vinyl ethers

Popis výsledku anglicky

The alkylation of 1-substituted 1H-tetrazole-5-thiols and 4-substituted 4 H-1,2,4-triazole-3-thiols with alkyl halides or sulfonates lead to the formation of S-alkylated products regardless of the substituent on the heterocycle. In this work, we found that substituted 1H-tetrazole-5-thiols and 4 H-1,2,4-triazole-3-thiols readily reacted with vinyl ethers in the absence of a catalyst to exclusively form N-substituted 1H-tetrazole-5(4H)-thiones and 1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones, respectively. Furthermore, the reactions of 5-substituted-1H-tetrazoles with vinyl ethers under the same conditions selectively yielded 2,5-disubstitued tetrazoles.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2017

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron Letters

ISSN

0040-4039

e-ISSN

—

Svazek periodika

58

Číslo periodika v rámci svazku

40

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

3842-3845

Kód UT WoS článku

000412613600013

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85028499748