Substituted N-(Pyrazin-2-yl)benzenesulfonamides; Synthesis, Anti-Infective Evaluation, Cytotoxicity, and In Silico Studies

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11160%2F20%3A10410283" target="_blank" >RIV/00216208:11160/20:10410283 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/00179906:_____/20:10410283

Výsledek na webu

<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=6d5_Z6jpQT" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=6d5_Z6jpQT</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.3390/molecules25010138" target="_blank" >10.3390/molecules25010138</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Substituted N-(Pyrazin-2-yl)benzenesulfonamides; Synthesis, Anti-Infective Evaluation, Cytotoxicity, and In Silico Studies

Popis výsledku v původním jazyce

We prepared a series of substituted N-(pyrazin-2-yl)benzenesulfonamides as an attempt to investigate the effect of different linkers connecting pyrazine to benzene cores on antimicrobial activity when compared to our previous compounds of amide or retro-amide linker type. Only two compounds, 4-amino-N-(pyrazin-2-yl)benzenesulfonamide (MIC = 6.25 mu g/mL, 25 mu M) and 4-amino-N-(6-chloropyrazin-2-yl)benzenesulfonamide (MIC = 6.25 mu g/mL, 22 mu M) exerted good antitubercular activity against M. tuberculosis H37Rv. However, they were excluded from the comparison as they-unlike the other compounds-possessed the pharmacophore for the inhibition of folate pathway, which was proven by docking studies. We performed target fishing, where we identified matrix metalloproteinase-8 as a promising target for our title compounds that is worth future exploration.

Název v anglickém jazyce

Substituted N-(Pyrazin-2-yl)benzenesulfonamides; Synthesis, Anti-Infective Evaluation, Cytotoxicity, and In Silico Studies

Popis výsledku anglicky

We prepared a series of substituted N-(pyrazin-2-yl)benzenesulfonamides as an attempt to investigate the effect of different linkers connecting pyrazine to benzene cores on antimicrobial activity when compared to our previous compounds of amide or retro-amide linker type. Only two compounds, 4-amino-N-(pyrazin-2-yl)benzenesulfonamide (MIC = 6.25 mu g/mL, 25 mu M) and 4-amino-N-(6-chloropyrazin-2-yl)benzenesulfonamide (MIC = 6.25 mu g/mL, 22 mu M) exerted good antitubercular activity against M. tuberculosis H37Rv. However, they were excluded from the comparison as they-unlike the other compounds-possessed the pharmacophore for the inhibition of folate pathway, which was proven by docking studies. We performed target fishing, where we identified matrix metalloproteinase-8 as a promising target for our title compounds that is worth future exploration.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

30104 - Pharmacology and pharmacy

Projekt

<a href="/cs/project/EF16_019%2F0000841" target="_blank" >EF16_019/0000841: Zvýšení účinnosti a bezpečnosti léčiv a nutraceutik: moderní metody - nové výzvy</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2020

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Molecules

ISSN

1420-3049

e-ISSN

—

Svazek periodika

25

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

CH - Švýcarská konfederace

Počet stran výsledku

20

Strana od-do

138

Kód UT WoS článku

000513770000138

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85077553425