Oxygen Superbases as Polar Binding Pockets in Nonpolar Solvents
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F10%3A10062507" target="_blank" >RIV/00216208:11310/10:10062507 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Oxygen Superbases as Polar Binding Pockets in Nonpolar Solvents
Popis výsledku v původním jazyce
A novel class of chiral superbases derived from the 2,2 '-bipyridyl-N,N-dioxide skeleton are presented. Combined experimental and theoretical data reveal that their proton affinities are on the order of 1050 kJ mol(-1), with protonation occurring at theoxygen atoms in a chelating manner. In the free bases, the oxygen atoms form a strongly polar binding site hidden in a hydrophobic envelope formed by the hydrocarbon backbone of the superbases. This chiral molecular structure can entrap polar intermediates or polarized transition structures and stabilize them in nonpolar solvents. Specifically, this mode of catalysis is shown for the coupling of benzaldehyde and allyltrichlorosilane.
Název v anglickém jazyce
Oxygen Superbases as Polar Binding Pockets in Nonpolar Solvents
Popis výsledku anglicky
A novel class of chiral superbases derived from the 2,2 '-bipyridyl-N,N-dioxide skeleton are presented. Combined experimental and theoretical data reveal that their proton affinities are on the order of 1050 kJ mol(-1), with protonation occurring at theoxygen atoms in a chelating manner. In the free bases, the oxygen atoms form a strongly polar binding site hidden in a hydrophobic envelope formed by the hydrocarbon backbone of the superbases. This chiral molecular structure can entrap polar intermediates or polarized transition structures and stabilize them in nonpolar solvents. Specifically, this mode of catalysis is shown for the coupling of benzaldehyde and allyltrichlorosilane.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2010
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of the American Chemical Society
ISSN
0002-7863
e-ISSN
—
Svazek periodika
132
Číslo periodika v rámci svazku
36
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
—
Kód UT WoS článku
000282074200029
EID výsledku v databázi Scopus
—