Synthesis, Molecular Structure, and Catalytic Evaluation of Centrostereogenic Ferrocenophane Phosphines

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F13%3A10133858" target="_blank" >RIV/00216208:11310/13:10133858 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/om3011245" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/om3011245</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/om3011245" target="_blank" >10.1021/om3011245</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis, Molecular Structure, and Catalytic Evaluation of Centrostereogenic Ferrocenophane Phosphines

Popis výsledku v původním jazyce

1,1'-[(1R)-1-Diarylphosphino-1,3-propanediyl]ferrocenes, where aryl = phenyl, 2-tolyl, 4-tolyl, mesityl, 4-anisyl, 4-(trifluoromethyl)phenyl, were prepared as new chiral ferrocenophane phosphines featuring only central chirality in good yields by the reaction of the corresponding chiral alcohol, 1,1'-[(1R)-1-hydroxy-1,3-propanediyl]ferrocene, and diarylphosphines in the presence of chlorotrimethylsilane and sodium iodide. These phosphines were studied as ligands in palladium(II) complexes and further evaluated in two mechanistically different model catalytic reactions, namely in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenylallyl acetate with dimethyl malonate, and in enantioselective aza-Morita-Baylis-Hillman reactions of aromatic N-sulfonyl imines with methyl vinyl ketone.

Název v anglickém jazyce

Synthesis, Molecular Structure, and Catalytic Evaluation of Centrostereogenic Ferrocenophane Phosphines

Popis výsledku anglicky

1,1'-[(1R)-1-Diarylphosphino-1,3-propanediyl]ferrocenes, where aryl = phenyl, 2-tolyl, 4-tolyl, mesityl, 4-anisyl, 4-(trifluoromethyl)phenyl, were prepared as new chiral ferrocenophane phosphines featuring only central chirality in good yields by the reaction of the corresponding chiral alcohol, 1,1'-[(1R)-1-hydroxy-1,3-propanediyl]ferrocene, and diarylphosphines in the presence of chlorotrimethylsilane and sodium iodide. These phosphines were studied as ligands in palladium(II) complexes and further evaluated in two mechanistically different model catalytic reactions, namely in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenylallyl acetate with dimethyl malonate, and in enantioselective aza-Morita-Baylis-Hillman reactions of aromatic N-sulfonyl imines with methyl vinyl ketone.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CA - Anorganická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GAP207%2F10%2F0176" target="_blank" >GAP207/10/0176: Homologické funkční fosfinoferrocenové ligandy pro koordinační chemii a katalýzu</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2013

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organometallics

ISSN

0276-7333

e-ISSN

—

Svazek periodika

32

Číslo periodika v rámci svazku

2

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

13

Strana od-do

623-635

Kód UT WoS článku

000314332100032

EID výsledku v databázi Scopus

—