Impact of long-range van der Waals forces on chiral recognition in a Cinchona alkaloid chiral selector system
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F13%3A10159276" target="_blank" >RIV/00216208:11310/13:10159276 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61989592:15310/13:33147302
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c3cp44444a" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1039/c3cp44444a</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c3cp44444a" target="_blank" >10.1039/c3cp44444a</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Impact of long-range van der Waals forces on chiral recognition in a Cinchona alkaloid chiral selector system
Popis výsledku v původním jazyce
Singly-charged complexes of (8S, 9R)-tert-butylcarbamoylquinine (tBuCQN), N-3,5-dinitrobenzoyl-(S, R)-leucine (DNB-S/R-leucine), and alkali metal counter ions (Li+, Na+, K+) were investigated by density-functional theory. It is shown that the cations prefer formation of an ionic pair with the carboxylate group of DNB-Leu over the formation of a cation-pi interaction. The [tBuCQN center dot DNB-S/R-Leu center dot Na](+) complex is bound by a Coulombic attraction, a hydrogen bond, a pi - pi interaction and van der Waals forces. The tBuCQN chiral selector preferentially complexes with the DNB-S-Leu enantiomer, because the favourable stereochemistry allows the stabilization of the complex by at least one binding mode more compared to the complex containingthe DNB-R-Leu molecule. Weakening of the binding modes is observed using the lithium counter ion compared to the sodium one. The weakening is more pronounced in [tBuCQN center dot DNB-R-Leu center dot Li](+) than in [tBuCQN center dot DN
Název v anglickém jazyce
Impact of long-range van der Waals forces on chiral recognition in a Cinchona alkaloid chiral selector system
Popis výsledku anglicky
Singly-charged complexes of (8S, 9R)-tert-butylcarbamoylquinine (tBuCQN), N-3,5-dinitrobenzoyl-(S, R)-leucine (DNB-S/R-leucine), and alkali metal counter ions (Li+, Na+, K+) were investigated by density-functional theory. It is shown that the cations prefer formation of an ionic pair with the carboxylate group of DNB-Leu over the formation of a cation-pi interaction. The [tBuCQN center dot DNB-S/R-Leu center dot Na](+) complex is bound by a Coulombic attraction, a hydrogen bond, a pi - pi interaction and van der Waals forces. The tBuCQN chiral selector preferentially complexes with the DNB-S-Leu enantiomer, because the favourable stereochemistry allows the stabilization of the complex by at least one binding mode more compared to the complex containingthe DNB-R-Leu molecule. Weakening of the binding modes is observed using the lithium counter ion compared to the sodium one. The weakening is more pronounced in [tBuCQN center dot DNB-R-Leu center dot Li](+) than in [tBuCQN center dot DN
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2013
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Physical Chemistry Chemical Physics
ISSN
1463-9076
e-ISSN
—
Svazek periodika
15
Číslo periodika v rámci svazku
16
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
9
Strana od-do
6113-6121
Kód UT WoS článku
000316803500043
EID výsledku v databázi Scopus
—