The Lithiation Reactivity and Selectivity of Differentially Branched Alkyldiphenylphosphine Oxides - A Simple and Versatile Approach to ortho-Functionalized Arylphosphine Oxides
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F15%3A10294428" target="_blank" >RIV/00216208:11310/15:10294428 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61388963:_____/15:00443900
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201400861" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201400861</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201400861" target="_blank" >10.1002/adsc.201400861</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
The Lithiation Reactivity and Selectivity of Differentially Branched Alkyldiphenylphosphine Oxides - A Simple and Versatile Approach to ortho-Functionalized Arylphosphine Oxides
Popis výsledku v původním jazyce
Alkyldiphenylphosphine oxides typically undergo alpha-deprotonation with alkyllithium reagents. Here, the lithiation of differentially branched alkyl-diphenylphosphine oxides was investigated and a diverse, but predictable reactivity was found. gamma-Branched derivatives undergo selective directed ortho-metalation (DoM) using butyllithium and TMEDA as an additive. With decreasing degree of gamma-branching alpha-lithiation becomes predominant. The ortho-phosphinoyllithium intermediates are subject to functionalization and C-C bond forming reactions, thus providing a convenient approach to new phosphine oxides and phosphine-borane complexes, which have a good potential for an approach to new ligands for catalysis.
Název v anglickém jazyce
The Lithiation Reactivity and Selectivity of Differentially Branched Alkyldiphenylphosphine Oxides - A Simple and Versatile Approach to ortho-Functionalized Arylphosphine Oxides
Popis výsledku anglicky
Alkyldiphenylphosphine oxides typically undergo alpha-deprotonation with alkyllithium reagents. Here, the lithiation of differentially branched alkyl-diphenylphosphine oxides was investigated and a diverse, but predictable reactivity was found. gamma-Branched derivatives undergo selective directed ortho-metalation (DoM) using butyllithium and TMEDA as an additive. With decreasing degree of gamma-branching alpha-lithiation becomes predominant. The ortho-phosphinoyllithium intermediates are subject to functionalization and C-C bond forming reactions, thus providing a convenient approach to new phosphine oxides and phosphine-borane complexes, which have a good potential for an approach to new ligands for catalysis.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GAP207%2F11%2F1598" target="_blank" >GAP207/11/1598: Nový karbaniontový přesmyk a jeho použití v organické syntéze</a><br>
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2015
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Advanced Synthesis and Catalysis
ISSN
1615-4150
e-ISSN
—
Svazek periodika
357
Číslo periodika v rámci svazku
4
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
793-799
Kód UT WoS článku
000351222700021
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-84923869873