Chemistry of cobalt bis(1,2-dicarbollide) ion; the synthesis of carbon substituted alkylamino derivatives from hydroxyalkyl derivatives via methylsulfonyl or p-toluenesulfonyl esters

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F15%3A10296754" target="_blank" >RIV/00216208:11310/15:10296754 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388980:_____/15:00445959

Výsledek na webu

<a href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X15300590" target="_blank" >http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X15300590</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2015.06.032" target="_blank" >10.1016/j.jorganchem.2015.06.032</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Chemistry of cobalt bis(1,2-dicarbollide) ion; the synthesis of carbon substituted alkylamino derivatives from hydroxyalkyl derivatives via methylsulfonyl or p-toluenesulfonyl esters

Popis výsledku v původním jazyce

In this paper we report the synthetic procedures providing the C-substitution of the cobalt bis(dicarbollide) sandwich anion [(1,2-C2B9H11)-3,30-Co] with primary, secondary and tertiary alkylamine groups of different length of the aliphatic spacer attached to the carbon C(1) or C(1) and C(10) cage positions. Reaction pathways leading to these compounds proceed via synthesis of mono [(1-X-O-(CH2)n- 1,2-C2B9H10) (10,20-C2B9H11)-3,30-Co]Me4N (where n 1/4 1e3 and X 1/4 eSO2CH3 or eSO2(-C6H4-4-CH3) esters (2aef) and diesters [(1,10-X-O-(CH2)n-1,2-C2B9H10)2-3,30-Co]Me4N (3a-c) (n 1/4 1 and 2). These compounds are readily accessible in good to excellent yields by reactions of trimethylammonium salts of alkylhydroxy derivatives (1aee) of the parent ion with methylsulfonyl or p-toluenesulfonyl chloride. The esterifications proceeded with lower conversions only for methylene hydroxy derivatives. The series of primary amines of general formulation [(1-1R2RN-(CH2)n-1,2-C2B9H10) (10,20-C2B9H11)-3,3

Název v anglickém jazyce

Chemistry of cobalt bis(1,2-dicarbollide) ion; the synthesis of carbon substituted alkylamino derivatives from hydroxyalkyl derivatives via methylsulfonyl or p-toluenesulfonyl esters

Popis výsledku anglicky

In this paper we report the synthetic procedures providing the C-substitution of the cobalt bis(dicarbollide) sandwich anion [(1,2-C2B9H11)-3,30-Co] with primary, secondary and tertiary alkylamine groups of different length of the aliphatic spacer attached to the carbon C(1) or C(1) and C(10) cage positions. Reaction pathways leading to these compounds proceed via synthesis of mono [(1-X-O-(CH2)n- 1,2-C2B9H10) (10,20-C2B9H11)-3,30-Co]Me4N (where n 1/4 1e3 and X 1/4 eSO2CH3 or eSO2(-C6H4-4-CH3) esters (2aef) and diesters [(1,10-X-O-(CH2)n-1,2-C2B9H10)2-3,30-Co]Me4N (3a-c) (n 1/4 1 and 2). These compounds are readily accessible in good to excellent yields by reactions of trimethylammonium salts of alkylhydroxy derivatives (1aee) of the parent ion with methylsulfonyl or p-toluenesulfonyl chloride. The esterifications proceeded with lower conversions only for methylene hydroxy derivatives. The series of primary amines of general formulation [(1-1R2RN-(CH2)n-1,2-C2B9H10) (10,20-C2B9H11)-3,3

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CA - Anorganická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA15-05677S" target="_blank" >GA15-05677S: Nové typy substitučních metallakarboranů s vlastnostmi inhibitorů enzymu karbonická anhydráza a potenciálem využití v protinádorové terapii</a><br>

Návaznosti

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Organometallic Chemistry

ISSN

0022-328X

e-ISSN

—

Svazek periodika

798/1

Číslo periodika v rámci svazku

december

Stát vydavatele periodika

CH - Švýcarská konfederace

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

112-120

Kód UT WoS článku

000366155400018

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84949626362