Synthesis and biological profiling of 6-or 7-(het)aryl-7-deazapurine 4 '-C-methylribonucleosides
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F15%3A10314362" target="_blank" >RIV/00216208:11310/15:10314362 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61388963:_____/15:00454134 RIV/61989592:15110/15:33156400
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2015.10.040" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2015.10.040</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2015.10.040" target="_blank" >10.1016/j.bmc.2015.10.040</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis and biological profiling of 6-or 7-(het)aryl-7-deazapurine 4 '-C-methylribonucleosides
Popis výsledku v původním jazyce
The synthesis and biological activity profiling of a large series of diverse pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 4 '-C-methylribonucleosides bearing an (het) aryl group at position 4 or 5 is reported as well as the synthesis of several phosphoramidate prodrugs. These compounds are 4 '-C-methyl derivatives of previously reported cytostatic hetaryl-7-deazapurine ribonucleosides. The synthesis is based on glycosylation of halogenated 7-deazapurine bases with 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-methyl-beta-D-ribofuranose followed by cross-coupling and nucleophilic substitution reactions. The final compounds showed low cytotoxicity and several derivatives exerted antiviral activity against HCV or Dengue viruses at micromolar concentrations.
Název v anglickém jazyce
Synthesis and biological profiling of 6-or 7-(het)aryl-7-deazapurine 4 '-C-methylribonucleosides
Popis výsledku anglicky
The synthesis and biological activity profiling of a large series of diverse pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 4 '-C-methylribonucleosides bearing an (het) aryl group at position 4 or 5 is reported as well as the synthesis of several phosphoramidate prodrugs. These compounds are 4 '-C-methyl derivatives of previously reported cytostatic hetaryl-7-deazapurine ribonucleosides. The synthesis is based on glycosylation of halogenated 7-deazapurine bases with 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-methyl-beta-D-ribofuranose followed by cross-coupling and nucleophilic substitution reactions. The final compounds showed low cytotoxicity and several derivatives exerted antiviral activity against HCV or Dengue viruses at micromolar concentrations.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GAP207%2F11%2F0344" target="_blank" >GAP207/11/0344: Kombinatoriální a racionální přístupy pro syntézu a studium nových modifikovaných nukleosidů s cytostatickou a antimikrobiální aktivitou</a><br>
Návaznosti
S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2015
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Bioorganic and Medicinal Chemistry
ISSN
0968-0896
e-ISSN
—
Svazek periodika
23
Číslo periodika v rámci svazku
23
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
17
Strana od-do
7422-7438
Kód UT WoS článku
000364847200009
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-84947550562