Synthesis of Naltrexone and (R)-Methylnaltrexone from Oripavine via Direct Oxidation of Its Quaternary Salts

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F15%3A10315216" target="_blank" >RIV/00216208:11310/15:10315216 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0034-1378808" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1055/s-0034-1378808</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0034-1378808" target="_blank" >10.1055/s-0034-1378808</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of Naltrexone and (R)-Methylnaltrexone from Oripavine via Direct Oxidation of Its Quaternary Salts

Popis výsledku v původním jazyce

(R)-Methylnaltrexone and naltrexone were each prepared in four steps from oripavine in practical yields. The procedure involved quaternization of oripavine with cyclopropylmethyl halides, singlet oxygen oxidation of the quaternary salts, and the reduction of endo peroxides to 14-hydroxyketone functionalities. (R)-Methylnaltrexone was prepared from the corresponding R-diastereomer of the oripavine salt. All diastereomeric mixtures of the quaternary salts were subjected to N-demethylation with sodium thiolate to yield cyclopropyl methylnororipavine, which was converted into naltrexone by peracid oxidation and hydrogenation according to established procedures.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of Naltrexone and (R)-Methylnaltrexone from Oripavine via Direct Oxidation of Its Quaternary Salts

Popis výsledku anglicky

(R)-Methylnaltrexone and naltrexone were each prepared in four steps from oripavine in practical yields. The procedure involved quaternization of oripavine with cyclopropylmethyl halides, singlet oxygen oxidation of the quaternary salts, and the reduction of endo peroxides to 14-hydroxyketone functionalities. (R)-Methylnaltrexone was prepared from the corresponding R-diastereomer of the oripavine salt. All diastereomeric mixtures of the quaternary salts were subjected to N-demethylation with sodium thiolate to yield cyclopropyl methylnororipavine, which was converted into naltrexone by peracid oxidation and hydrogenation according to established procedures.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Synlett

ISSN

0936-5214

e-ISSN

—

Svazek periodika

26

Číslo periodika v rámci svazku

15

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

2101-2108

Kód UT WoS článku

000360944200006

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84940837714